A presente monografia analisa os entraves existentes na diferenciação entre o namoro e a união estável na atualidade, bem como a validade do negócio jurídico denominado contrato de namoro. O objetivo deste estudo é verificar a validade do contrato de namoro, demonstrando o seu papel como meio de prova relativo e instrumento capaz de garantir a autonomia privada. Para esse fim, foram utilizadas como metodologia a revisão bibliográfica sobre união estável, namoro qualificado e contrato de namoro, em conjunto com a análise qualitativa de julgados do Tribunal de Justiça do Rio de Janeiro e do Superior Tribunal de Justiça. Da análise das controvérsias existentes acerca da validade jurídica do contrato de namoro, bem como a partir do estudo dos julgados, e da demonstração da dificuldade em diferenciar o namoro e a união estável, concluiu-se que o contrato de namoro é um negócio jurídico válido, desde que respeitado o ordenamento jurídico e condizente com a realidade fática vivida pelo casal.