This article problematizes the contribution of digital technologies in the process of teaching and learning Philosophy at the High School level, and aims to analyze the viability of philosophical learning mediated by them. The methodology for data collection was the participant observation research of a qualitative approach. Observations of the classes of a Philosophy teacher at a state public school in the city of Curitiba-Paraná-Brazil were carried out by a Philosophy student, who participates in a scientific initiation project guided by a researcher in the area of Education and New Technologies. The results of the research show that the teaching of Philosophy in High School can be mediated by digital technological resources, involving the subjects in the teaching and learning process in the study of philosophical themes. However, the insertion of digital technologies becomes a real philosophical challenge, because the use of such a tool can modify the content and the philosophical doing, which, in itself, represents a philosophical problem.Este artigo problematiza a contribuição das tecnologias digitais no processo de ensino e de aprendizagem da filosofia no nível médio e tem como objetivo analisar a viabilidade da aprendizagem filosófica mediada por elas. A metodologia para a coleta de dados foi a pesquisa da observação participante de abordagem qualitativa. Foram realizadas observações das aulas de um professor de filosofia, em escola pública estadual do município de Curitiba-PR, por um estudante de filosofia, participante de projeto de iniciação científica, orientado por um pesquisador da área de Educação e Novas Tecnologias. Os resultados da pesquisa evidenciam que o ensino de filosofia no ensino médio pode ser mediado por recursos tecnológicos digitais, envolvendo os sujeitos no processo de ensino e aprendizagem no estudo dos temas filosóficos. No entanto, a inserção das tecnologias digitais torna-se um desafio propriamente filosófico, pois a utilização de tal ferramenta pode modificar o conteúdo e o fazer filosófico, o que, em si, representa um problema filosófico.