Síntesis y estudio fotofísico de análogos del Prodan con sistema [pi]-extendido de pirazolo[1,5-a]pirimidina

Abstract

En este trabajo de investigación se obtuvieron sondas fluorescentes basadas en el núcleo heterocíclico pi-extendido de pirazolo[1,5-a]pirimidina (PP) con potencial aplicación en el marcado de biomoléculas. Considerando las propiedades fotofísicas que han mostrado algunas pirazolo[1,5-a]pirimidinas (PPs), se sintetizaron nuevos derivados sustituidos en la posición 3 con un grupo electrón-aceptor (A) y en la posición 7 con un grupo electrón-dador (D). Estas posiciones son estratégicas para favorecer el fenómeno de transferencia de carga intramolecular (TCI) mediante la resonancia en los respectivos sistemas D-pi-A que poseen una estructura plana. De este modo, se esperaría observar un fenómeno de solvatofluorocromismo destacado mediante el estudió del comportamiento de los nuevos compuestos en disolventes de diferente polaridad y de sus propiedades espectroscópicas, absortividad molar, rendimiento cuántico, desplazamiento de Stokes, y fotoestabilidad, junto con la estabilidad térmica. Para establecer el alcance y proyección de esta investigación, los resultados obtenidos se compararon con los estándares Prodan y Rhodamina 6G.

This research aimed to obtain fluorescent probes based on the [pi]-extended heterocyclic core of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (PP) with potential application in labeling biomolecules. Considering the photophysical properties that some pyrazolo[1,5-a]pyrimidines (PPs) have shown, it was sought to synthesize new derivatives substituted in position 3 with an electron-accepting group (A) and in position 7 with an electron-donor group (D). These positions are strategic to favor intramolecular charge transfer (ICT) phenomena through resonance in the respective D-[pi]-A systems with a planar structure. In this way, it would be expected to observe a unique solvatofluorochromism phenomenon by studying the behavior of the new compounds in solvents of different polarity and their spectroscopic properties -molar absorptivity, quantum yield, Stokes shift, photostability- together with thermal stability. The results obtained in this research were compared with those of standards such as Prodan and Rhodamine 6G to establish the scope and potential.