The present work seeks to analyze selected precedents from the Federal Supreme Court and the Superior Court of Justice about the application of tax legality in these courts, as this is the primary instrument for promoting legal certainty. The present study was based on bibliographic research, especially the bibliography of tax and constitutional law, in addition to using the inductive method, considering that it started from the concrete cases analyzed so that it was possible to extract the conclusion of the work. The analysis is justified because the Tax Law is a structuring element of the democratic State and the federative republic, considering that it is through it that the resources for the maintenance of the State are obtained and the achievement of various constitutional values is made operational. Although Legality has different meanings and dimensions, sometimes it can be seen as a rule, sometimes it can be seen as a principle, the evolution of society and cultural plurality, led to the insufficiency of the definition of closed types, removing the method of subsumption as the appropriate one for solve all legal problems, which led to the conceptual opening of tax legality, which may represent an apparent decision-making inconsistency, since sometimes flexibility is allowed, sometimes the inflexible character of the principle is reaffirmed. Decision-making inconsistency generates a state of legal uncertainty, since certain sectors, due to their greater dynamics and demand a more direct action from the executive branch (either because they have more technical conditions to assist, or because they are responsible for inspecting, regulating), will experience the application of legality in a different way, which represents a breach of isonomy.O presente trabalho busca analisar precedentes selecionados do Supremo Tribunal Federal e do Superior Tribunal de Justiça acerca da aplicação da legalidade tributária nesses tribunais, por ser esse o instrumento primordial da promoção da segurança jurídica. O presente estudo foi feito com suporte em pesquisas bibliográficas, especialmente a bibliografia de direito tributário e constitucional, além de utilizar o método indutivo, tendo em vista que se partiu dos casos concretos analisados para que fosse possível se extrair a conclusão do trabalho. A análise se justifica por ser o Direito Tributário elemento estruturante do Estado democrático e da república federativa, tendo em vista que é por meio dele que se obtém os recursos para a manutenção do Estado e se operionaliza a consecução de vários valores constitucionais. Em que pese a Legalidade detenha diferentes acepções e dimensões, ora podendo ser enxergada como regra, ora podendo ser vista como princípio, a evolução da sociedade e a pluralidade cultural, levou à insuficiência da definição de tipos cerrados, afastando o método da subsunção como o adequado para resolver todos os problemas jurídicos, o que levou à abertura conceitual da legalidade tributária, o que pode representar uma aparente incoerência decisória, já que, ora se permite a flexibilização, ora se reafirma o caráter inflexível do princípio. A incoerência decisória gera um estado de insegurança jurídica, pois determinados setores, por ter uma dinâmica maior e exigir uma atuação mais direta do poder executivo (seja por deter mais condições técnicas de auxiliar, seja por ser o responsável por fiscalizar, regular), experimentarão a aplicação da legalidade de maneira diversa, o que representa uma quebra de isonomia.