A vanguarda surrealista, em suas manifestações literárias e artísticas dos anos 1920, explorava as imagens de caráter disruptivo como uma forma de transformar a arte e a vida cotidiana. Influenciado pelos surrealistas, Walter Benjamin, em seu livro Rua de mão única, publicado em 1928, elaborou um diagnóstico crítico de seu presente histórico e apontou o caminho para uma possível transformação do mesmo, explorando uma forma filosófico-literária que denominou imagem de pensamento (Denkbild). Pressupondo a fundamental influência do surrealismo nesta e em toda a obra posterior de Benjamin, o presente artigo, não obstante, tem como objetivo apresentar brevemente algumas diferenças importantes entre estas posturas, a saber: que as imagens de pensamento benjaminianas abordam de modo mais radical o vínculo das experiências disruptivas subjetivas com uma dimensão coletiva, histórica e social. A diferenciação destes dois casos de revalorização filosófica da imagem traz elementos importantes para se pensar o papel da imagem na educação e em que medida a própria imagem pode abrir espaço a uma crítica da sociedade do espetáculo e das mídias de massa em que vivemos.