Tesis Doctorado
Comportamiento fotofísico y fotoquímico de colorantes oxacínicos y fenoxacínicos
Autor
Villegas-Ramírez, María Loreto
Institución
Resumen
Los colorantes pertenecientes a las farr ilias de la oxacinas y fenoxacinas se destacan
por sus aplicaciones en investigaciones científicas y por sus usos como marcadores en
sistemas biológicos.
En este trabajo se realizó un estudio sobre la caracterización fotofisica y estudios
fotoquímicos de los colorantes fenoxacínicos (resazurina y resorufina) y de los oxacínicos
(oxacina 1, "nile blue", ucresyl violet" y "nile red") en distintos solventes. Los estudios en agua
indican que la forma iónica del colorante, es decir la que se encuentra a pH 6,5 - 8,5, es la
que presenta un mayor rendimiento cuántico de fluorescencia. La resorufina y el "cresyl
violet" son los mas fluorescentes con tF de 0,64 y 0,37, respectivamente. Los colorantes
oxacina 1, "file blue" y resazurina presentan un 1F <0,1. Por otro lado, todos los colorantes
estudiados presentan un rendimiento cuántico de cruce entre sistemas muy bajo, con
valores de 0,08 y 0,04 para la resazurina y la resorufina, respectivamente, en tanto que los
colorantes oxacínicos presentan un < 0,01, por lo que no es posible observarlos por
excitación directa.
Se estudió el efecto del solvente sore los corrimientos espectrales utilizando la
ecuación de Lippert, la escala ET(30)N y el análisis multiparamétrico de Kamlet-Taft. Los
colorantes fenoxacínicos muestran una separación por familias de solventes en la relación
con la ecuación de Lippert, y la escala ET(30, mientras que el análisis de Kamiet —Taft da
un buen ajuste de los datos experimentales indicando que el mecanismo de solvatación
predominante es la formación de enlaces de hidrógeno. Los colorantes oxacínicos oxacina 1,
"nile blue" y "nile red" muestran una mejor relación con el parámetro Af de Lippert que es una
medida de la polaridad del medio. La relación multiparamétrica indica que los corrimientos
observados son consecuencia principalmente de la polaridad del solvente. Para el "nile red"
también es importante la formación de enlaces de hidrógeno intermoleculares. El "cresyl violet" presenta equilibrio ácido-base en varios solventes. El tiempo de vida de los colorantes
fenoxacínicos y del "file red" disminuye considerablemente con la capacidad del solvente
para donar protones debido a la formación de enlaces de hidrógeno intermoleculares entre el
grupo carbonilo y el solvente, lo que favorece el proceso no radiativo. La desactivación no
radiativa del "nile blue" depende de la polaridad del solvente. El proceso no radiativo que se
favorece es la conversión interna, puesto que el Iisc es muy bajo. PFCHA-Becas Doctor en Química 131p. PFCHA-Becas TERMINADA