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Análisis estructural y fotofísico de un ácido di-borónico di-catiónico y su estudio como posible sensor molecular
Autor
JACOBO RIVERA SEGURA
Resumen
RESÚMEN
El presente trabajo describe el análisis de las propiedades fotofísicas (UV-Vis y fluorescencia) del ácido di-borónico di-catiónico (ácido I) el cual muestra un sistema heterocíclico deslocalizado ( conjugado). Se realizaron cálculos computacionales para determinar la geometría del compuesto observando que el carácter de las bandas observadas en los espectros de absorción de UV-Vis corresponde a la mezcla de conformeros syn-anti. Una vez obtenida la caracterización y el análisis fotofísico del ácido I se exploró el efecto solvatocrómico en cinco diferentes disolventes orgánicos por espectroscopia de UV-Vis y fluorescencia.
Dadas las características físicas y químicas del ácido I se procedió a evaluarlo como potencial sensor de azúcares y dioles aromáticos, dicha evaluación se monitoreó por espectroscopia de UV-Vis y fluorescencia. La finalidad fue observar alguna interacción mediante un cambio significativo reflejado en modificaciones de las bandas del espectro de absorción, o bien en las bandas del espectro de emisión, conforme la solución del ácido I es perturbada debido a la exposición con el agente titulante; se emplearon azúcares tales como sorbitol, glucosa y fructuosa, dioles aromáticos como catecol, tiron y ácido 2-7 naftalenodisulfónico - 4 amino - 5 hidroxi como sal mono sódica (NAHS).
Además, considerando que el anión puede ser intercambiado se realizaron titulaciones empleando sales de halogenuros (F-, Cl-, Br- y I-), de tetrabutilamonio (TBA) e hidróxidos de Ca2+, K+ y Na+ monitoreado por espectroscopia de UV-Vis y fluorescencia.
Finalmente, se sintetizó un análogo al ácido I intercambiando el anión metilsulfato por cloruro (ácido II), este proceso se llevó a cabo por tratamiento con CaCl2 en mezcla de disolventes metanol/benceno, se obtuvieron cristales adecuados para su difracción por Rayos X de monocristal que mostraron el intercambio iónico.