Síntesis de un glicoconjugado tipo 1,2-isopropiliden- α-D-ribofuranosil-triazol-teofilina

Abstract

La síntesis de 1,2,3-triazoles constituyen un extenso campo de investigación dedicado a los glicoconjugados. La teofilina, una xantina ampliamente reconocida por su uso terapéutico en el área de la salud, así como sus derivados, constituyen a un grupo de glicoconjugados con actividad biológica prometedora. En este trabajo se reporta la síntesis de un nuevo glicoconjugado derivado de la teofilina de tipo ribofuranosil-triazol-xantina con promisoria actividad biológica debido a su forma estructural. Este nuevo andamio molecular parte de la alofuranosa-triazol-teofilina, precursor obtenido mediante una reacción de cicloadición [3+2] catalizada por CuI en condiciones térmicas clásicas, él cuál fue obtenido con buen rendimiento y caracterizado mediante espectroscopía de infrarrojo (IR) y resonancia magnética nuclear de hidrógeno (RMN ¹H).

The synthesis of 1,2,3-triazoles constitute an extensive field of research dedicated to glycoconjugates. Theophylline, a xanthine widely recognized for its therapeutic use in the health area, as well as its derivatives, constitute a group of glycoconjugates with promising biological activity. This paper reports the synthesis of a new glycoconjugate derived from theophylline of the ribofuranosyl-triazole-xanthine type with promising biological activity due to its structural form. This new molecular scaffold starts from allofuranose-triazole-theophylline, a precursor obtained through a [3+2] cycloaddition reaction catalyzed by CuI under classical thermal conditions, which was obtained with good yield and characterized by infrared (IR) spectroscopy and one-and two-dimensional nuclear magnetic resonance (NMR).