Bis- y tris-smetilisotioureas derivadas del benzotiazol

Abstract

En esta investigación reportamos algunos avances sobre la síntesis de compuestos bis- y trisisotioureas derivadas del benzotiazol. El procedimiento es por el uso de dos o tres equivalentes molares del intermediario ditiometilcarboimidatobenzotiazol por reacción con un equivalente molar de di- o triaminas aromáticas y alifáticas en reflujo de etanol. La reacción procede por ataque nucleofílico de las aminas sobre el grupo carboimidato, provocando el desplazamiento de moléculas de HSMe. Las isotioureas obtenidas aún contienen un grupo S-Me, lo que permite explorar una segunda sustitución con aminas alifáticas y anilina para conducir a las correspondientes bis- o tris-guanidinas. Las estructuras de los compuestos se asignaron por Resonancia Magnética Nuclear de ¹H y ¹³C. Se logró sintetizar un compuesto mixto que contiene el grupo isotiourea y guanidino, cuya estructura se determinó por difracción de rayos-X.

In this investigation, we report some advances on the synthesis of bis- and tris benzothiazolisothioureas derived from 2-aminobenzothiazole, when two or three molar equivalents ofdithiomethylcarboimidatebenzothiazole as intermediate with one molar equivalent of aliphatic and aromatic di- or three-amines in refluxing de ethanol. The reaction proceeds by nucleophylic attack of the amines on the carboimidate group to force the leave of a HSMe molecule. The SMe group of the obtained isothioureas can be leave with a second mol of amine to get the corresponding bis- or trisguanidines. The structures of compounds were assigned by ¹H and ¹³C Nuclear Magnetic Resonance. One compound that contains guanidine and isothiourea groups was synthetized and its structure studied by X-ray diffraction analysis.