Biobased plasticizer from agroindustrial residual streams

Abstract

Biobased plasticizer from agro-industrial residual streams Soybean Oil Deodorizer Distillate (SODD) is a valuable agro-industrial waste stream that can be used as feedstock for a wide range of oleochemicals. In this regard, this work evaluates the production of biobased green plasticizers from SODD. A potential oleochemical plasticizer was selected through a computer-aided product design method that performed a screening of potential candidate molecules by assessing different criteria associated to their plasticizing performance. The selected criteria were compatibility, efficiency, permanence, toxicity, and cost, which were predicted for the potential molecule candidates using group contribution methods and empirical correlations. As a result of the screening method, epoxidized isobutyl esters were found to be the most promising plasticizers for polymers such as PVC. Subsequently, isobutyl fatty ester epoxides were produced experimentally using a two-step reaction process: esterification and epoxidation. Additionally, a kinetic model of the epoxidation of isobutyl esters was obtained and the influence of reaction conditions on selectivity, efficiency, and yield was studied. As a result, the best operating conditions for the synthesis of epoxidized isobutyl fatty esters were determined. Finally, the performance of the assessed epoxides as plasticizers for PVC was evaluated in terms of mechanical, optical, rheological, and barrier properties. These epoxides exhibited exceptional mechanical performance and thermal stability compared to traditional petrochemical plasticizers (i.e. phthalates). However, in terms of overall performance, they cannot be considered as general-purpose plasticizers and are expected to be used in specific applications.

El destilado del desodorizado de aceite de soya (SODD) es un residuo agroindustrial que se puede utilizar como materia prima para obtener un amplio espectro de productos oleoquímicos. En esta dirección, se realizó inicialmente la selección de un derivado oleoquímico con potencial plastificante mediante un método de diseño de producto asistido por computador. Este método permitió realizar una selección entre moléculas potencialmente útiles mediante la evaluación de diferentes criterios asociados con su desempeño como plastificante. Los criterios seleccionados fueron compatibilidad, eficiencia, permanencia, toxicidad y costo. Estos criterios se predijeron para las moléculas candidatas utilizando métodos de contribución de grupo y correlaciones empíricas. Como resultado del método de selección, se encontró que los ésteres de isobutilo epoxidados pueden ser plastificantes promisorios para polímeros como el PVC. Posteriormente, los epóxidos de ésteres grasos de isobutilo se produjeron experimentalmente utilizando un proceso de reacción de dos pasos: esterificación y epoxidación. Además, se obtuvo un modelo cinético de epoxidación de ésteres de isobutilo y se estudió la influencia de las condiciones de reacción sobre la selectividad, la eficiencia y el rendimiento. Como resultado, se obtuvieron las mejores condiciones de operación para la síntesis de ésteres grasos de isobutilo epoxidados. Finalmente, se evaluó el desempeño de los epóxidos isobutílicos como plastificantes para PVC en términos de propiedades mecánicas, ópticas, reológicas y de barrera. Estos epóxidos mostraron un rendimiento mecánico y una estabilidad térmica excepcional en comparación con los plastificantes petroquímicos tradicionales (es decir, los ftalatos). No obstante, en cuanto a su desempeño general, no pueden ser considerados como plastificantes de uso general y se espera que puedan ser utilizados en aplicaciones específicas. (Texto tomado de la fuente)