Obtención de una superficie polimérica con base en metacrilatos modificada con resorcinarenos y evaluación de su aplicación en la preconcentración de carnitina por la técnica de extracción en fase sólida

Abstract

Este trabajo de investigación tiene como objetivo la síntesis y caracterización de resorcinarenos tipo corona para modificar una superficie polimérica con base en metacrilatos y evaluar la interacción molecular y su capacidad de preconcentración con L-carnitina. La investigación se realizó en cinco etapas: En la primera etapa se desarrolló la síntesis de los resorcinarenos de partida entre el resorcinol y propanal y/o heptanal obteniendo como resultado los productos C-tetra(etil)calix[4]resorcinareno (1A) y C-tetra(hexil)calix[4]resorcinareno (1B), los cuales fueron caracterizados por diferentes técnicas instrumentales tales como IR-ATR, RMN-1H, RMN-13C y espectrometría de masas obteniendo como un único confórmero el tipo corona de gran utilidad por su facilidad de formar sistemas tipo host-guest.

En la segunda etapa se evaluó la interacción host-guest (huésped-hospedero) en solución entre los resorcinarenos C-tetra(etil)calix[4]resorcinareno (1A) y C-tetra(hexil) calix[4]resorcinareno (1B) con L-carnitina (1C),este se realizó en disolucion acuosa donde se evaluó mediante RMN-1H y espectrometría de masas evidenciando una interacción entre ellos debido a la cavidad existente entre los resorcinarenos gracias a sus interacciones tipo π.

La tercera etapa consistió en la copolimerización entre el butilmetacrilato (BMA) y etilendimetacrilato (EDMA) y su modificación física con los resorcinarenos (1A y 1B) el material polímero se caracterizó a través de IR y SEM – MEB

En la cuarta etapa se evalúan las variables de tiempo, solvente, volumen de carga, concentración y pH. Elegidas las mejores condiciones estas se aplican en la última etapa para la cuantificación de la L-carnitina (1C) partiendo del material polímero modificado con resorcinarenos (1A y 1B) mediante cromatografía líquida acoplada a masas.

This research work aims to synthesize and characterize corona-type resorcinarenes to modify a methacrylate-based polymeric surface and to evaluate the molecular interaction and their preconcentration ability with L-carnitine. The research was carried out in five stages: In the first stage, the synthesis of the starting resorcinarenes between resorcinol and propanal and/or heptanal was developed obtaining as a result the products C-tetra(ethyl)calix[4]resorcinarene (1A) and C-tetra(hexyl)calix[4]resorcinarene (1B), which were characterized by different instrumental techniques such as IR-ATR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectrometry obtaining as a single conformer the crown type of great utility for its ease of forming host-guest systems. In the second stage, the host-guest interaction in solution between the resorcinarenes C-tetra(ethyl)calix[4]resorcinarene (1A) and C-tetra(hexyl)calix[4]resorcinarene (1B) with L-carnitine (1C) was evaluated, This was performed in aqueous solution where it was evaluated by 1H-NMR and mass spectrometry evidencing an interaction between them due to the existing cavity between the resorcinarenes thanks to their π-type interactions. The third stage consisted of the copolymerization between butylmethacrylate (BMA) and ethylenedimethacrylate (EDMA) and its physical modification with resorcinarenes (1A and 1B) the polymer material was characterized by IR and SEM-MEB. In the fourth stage, the variables of time, solvent, loading volume, concentration and pH are evaluated. Once the best conditions are chosen, these are applied in the last stage for the quantification of L-carnitine (1C) from the polymer material modified with resorcinarenes (1A and 1B) by mass-coupled liquid chromatography.