O presente trabalho monográfico tem como objeto a possibilidade, ou não, da inserção de cláusula de retroatividade dentro do contrato de convivência. Seu objetivo geral é analisar, com base legal e doutrinária, o instituto da união estável, enfatizando o contrato de convivência nas relações livres. Quanto ao desenvolvimento da pesquisa: abordou-se sobre a evolução histórica da união estável, seu conceito e efeitos, além de destacar os principais aspectos do Direito Contratual, conceituando-o, apresentando seus requisitos de validade e sobre as possibilidades de invalidade do contrato. Após, aludiu-se sobre o conceito do contrato de convivência e suas possíveis cláusulas, adentrando ao problema central do trabalho, valendo-se, para tanto, de doutrinas e jurisprudências sobre a possibilidade, ou não, de cláusula de retroatividade no contrato de convivência. Contudo, pode-se observar que há uma grande divergência sobre o tema, uma vez que a doutrina e a jurisprudência não se mostram pacificados sobre a temática. Ao final, observou-se que, mesmo havendo a corrente à favor da possibilidade da retroatividade, que se fundamentam-se no princípio da autonomia privada dos companheiros, o Superior Tribunal de Justiça se monstra contrário a essa corrente, argumentando que a união estável e o casamento não estão no mesmo patamar, ou seja, não se pode dar mais benefícios aos companheiros do que para os cônjuges.