O objetivo deste artigo é apontar situações em que a atuação do gestor público pode resultar na ineficácia da Lei de Licitações, Lei nº 8.666/93, assim como avaliar se o novo Estatuto, Lei nº 14.133/2021, apresenta alterações legislativas aptas a dirimir ou amenizar tal distorção. O estudo parte da contextualização da promulgação da Lei nº 8.666/93 a fim de apresentar a situação fática da época e a necessária regulação das contratações públicas. Na sequência, são apresentados quatro casos hipotéticos/concretos em que a conduta do gestor público, ainda que legal, acarreta a ineficácia da Lei nº 8.666/93. Os casos apresentados tratam sobre o Programa de Trabalho e seus inúmeros frutos; o desatendimento do cronograma físico-financeiro para faturamento dos serviços após o reajuste do contrato; a classificação inadequada das obras públicas; e o desatendimento à ordem cronológica dos pagamentos. Considerando que a Lei nº 8.666/93 e o novo Estatuto de Licitações e Contratos, Lei nº 14.133/21, conviverão pelos próximos dois anos, de 01/04/2021 a 01/04/2023 (exceto quanto às disposições penais da Lei nº 8.666/93, que foram revogadas de imediato), apresenta-se, na sequência, um estudo comparativo entre as normas a fim de demonstrar que as distorções outrora possibilitadas pela legislação ainda persistem, em certa medida, e que não foram promovidas alterações que garantam integralmente a eficácia da norma.