O objetivo deste trabalho é discutir as razões pelas quais o emprego do hífen em língua portuguesa é um verdadeiro quebra-cabeça para aqueles que têm a difícil tarefa de escrever e/ou de revisar textos, no dia a dia. Para dar sustentação teórica aos argumentos apresentados neste trabalho, baseou-se nos mais renomados gramáticos, linguistas e dicionaristas brasileiros, e em exemplos concretos do emprego do hífen em textos recolhidos da mídia escrita em geral, confrontados com o texto do Acordo Ortográfico da Língua Portuguesa (1990).A dificuldade do uso do hífen decorre do fato de muitas das regras constantes no Acordo serem extremamente subjetivas, com “esquecimentos e lacunas”, como afirma o próprio Evanildo Bechara (membro da Academia Brasileira de Letras), em seu manual A nova ortografia. Dessa forma, este trabalho propõe apontar as incoerências e as lacunas nas regras do Acordo, sobre o emprego do hífen em língua portuguesa e, quem sabe, poder contribuir para o aprimoramento dessas regras, a fim de torná-las claras e objetivas e facilitar a vida de estudantes e de usuários do português em geral e, sobretudo, daqueles que escrevem e revisam textos diariamente. Este trabalho revelou que as “bases” sobre o emprego do hífen precisam ser revistas, aprimoradas e ampliadas. Caso contrário, continuarão existindo múltiplas ortografias em vez de uma, como é a pretensão daqueles que elaboraram e/ou propuseram o Acordo Ortográfico da Língua Portuguesa (1990).