A ligação C-S é de grande importância na síntese orgânica, pois é muito encontrada em compostos que apresentam ação antibiótica, antimicrobiana, analgésica e anti HIV. A reação de tio-Michael se caracteriza pela utilização de um nucleófilo, no qual são compostos contendo enxofre, como o tiofenol ou benzenotiol, 4-flúortiofenol, 4- clorotiofenol, 4-metiltiofenol, 4-metóxitiofenol e benzilmercaptana, e como eletrófilo compostos carbonílicos como cinamaldeído, 2-ciclohexenona, 2-metilciclohexenona, chalcona e isoforona. Conhecendo as inúmeras aplicações biológicas obtidas pelos adutos de tio- Michael, buscou-se sintetizar tais compostos através da inserção de novos catalisadores heterogêneos insolúveis em meio reacional, sendo eles: o [Zn(Fen)(L-Pro)]Cl e Na[Zn(L-Pro)(Oxa)]. As reações de obtenção dos adutos de tio- Michael foram realizadas em refluxo e reduzidas em ultrassom, como o caso do cinamaldeído que devido a sua instabilidade deve ser reduzido com NaBH4. Através da análise dos catalisadores, pode-se observar a eficiência do [Zn(Fen)(L-Pro)]Cl em reações com compostos retiradores de elétrons como o 4-flúortiofenol e 4- clorotiofenol. No entanto, com compostos doadores de elétrons observou-se uma queda no rendimento. Vale ressaltar também a facilidade de retirada do catalisador [Zn(Fen)(L-Pro)]Cl do meio reacional e a reutilização do mesmo em outras reações com rendimentos equiparáveis a reação inicial, pois, mesmo a reação ocorrendo em temperaturas elevadas, não se observou a solubilização do catalisador. Entretanto, ao utilizar o catalisador Na[Zn(L-Pro)(Oxa)], observou-se que ele não apresentou eficiência em reações com substituintes retiradores, pois, durante a purificação foi possível observar a presença dos reagentes de partida. Os catalisadores e compostos sintetizados foram caracterizados via estudos espectroscópicos de infravermelho, para comprovar a eficiência da metodologia utilizada.Conselho Nacional de Pesquisas (CNPq)