The historical intertwining of production hospitals in Brazil and Portugal in the second half of the nineteenth century demands to understand the context of training and academic work of its designers, highlighting the fundamental matrix formation up to: the drawing as design technique and representation of architecture. In this essay, we will adopt the Warburg point of view to understand the History of Art as part of a Theory of Culture, where several factors contribute to the assembly of an iconographic constellation to be read in transdisciplinary sense to allowfor the understanding of the historical, aesthetic and social role of hospitals understood as urban monuments in their respective contexts. The objects in study are the Hospital Dom Luis I of the Royal Society Portuguese Beneficent in Belém, designed in 1870 by the former student of the Academy of Fine Arts of Lisbon Frederico José Branco and the Psychiatric Hospital of Conde de Ferreira. The last belongs to Holy House of Mercy of Porto, built for this purpose in 1868, under the traces of the engineer and Full Professor of Civil Architecture Chair of the Fine Arts Academy Port Manuel de Almeida Ribeiro. These buildings are icons of the Portuguese capital investments in Brazil and Brazilian called ‘return-trip’ in Portugal, representing the Portuguese-Brazilian relations in the second half of the nineteenth century.O entrelaçamento histórico entre a construção de hospitais de raiz no Brasil e em Portugal na segunda metade do século XIX demanda a compreensão do contexto de formação e atuação acadêmica de seus projetistas, evidenciando a matriz fundamental da formação à altura: o desenho como técnica de concepção e representação da Arquitetura. Neste ensaio, adotaremos o olhar warburguiano ao entender a História da Arte como parte de uma teoria da cultura, em que fatores vários contribuem para a montagem de uma constelação iconográfica, a ser lida em sentido transdisciplinar que permita renovar e ampliar os cânones históricos preexistentes. Assim, a iconografia servirá de evidência para a compreensão do papel histórico, estético e social dos nosocômios, entendidos como monumentos urbanos em seus respectivos contextos. Temos como edifícios em foco neste estudo o Hospital D. Luiz I, da Real Sociedade Beneficente Portuguesa em Belém, projetado em 1870 pelo ex-aluno da Academia de Belas Artes de Lisboa, Frederico José Branco, e o Hospital de Alienados do Conde de Ferreira, pertencente à Santa Casa de Misericórdia do Porto, construído de raiz em 1868, sob a traça do engenheiro e lente proprietário da Cadeira de Arquitetura civil da Academia de Belas-Artes do Porto, Manuel de Almeida Ribeiro. Esses edifícios são ícones das inversões de capital de portugueses no Brasil e dos chamados brasileiros de “torna-viagem” em Portugal, representando as relações luso-brasileiras na segunda metade do século XIX.