New Benzotriazole and Benzodithiophene-Based Conjugated Terpolymer Bearing a Fluorescein Derivative as Side-Group: In-Ternal Forster Resonance Energy Transfer to Improve Organic Solar Cells

Nuevo terpolímero conjugado a base de benzotriazol y benzoditiofeno que lleva un derivado de fluoresceína como grupo lateral: transferencia de energía de resonancia Forster interna para mejorar las células solares orgánicas

dc.contributoriajessop@uta.cl; faangel@uc.cl
dc.contributorFONDECYT [11180088]
dc.contributorAngel, Felipe A. https://orcid.org/0000-0002-5099-3034
dc.contributorSaldias, Cesar https://orcid.org/0000-0001-6124-6205
dc.contributorTundidor, Alain https://orcid.org/0000-0001-8653-8722
dc.contributorFuentealba, Denis https://orcid.org/0000-0003-4798-7204
dc.contributorTerraza, Claudio https://orcid.org/0000-0002-6326-8771
dc.creatorJessop, Ignacio A.
dc.creatorCutipa, Josefa
dc.creatorPerez, Yasmin
dc.creatorSaldias, Cesar
dc.creatorFuentealba, Denis
dc.creatorTundidor-Camba, Alain
dc.creatorTerraza, Claudio A.
dc.creatorCamarada, Maria B.
dc.creatorAngel, Felipe A.
dc.date2023-04-18T01:45:51Z
dc.date2023-04-18T01:45:51Z
dc.date2022
dc.date.accessioned2023-09-27T20:18:12Z
dc.date.available2023-09-27T20:18:12Z
dc.identifierhttps://repositorio.uta.cl/xmlui/handle/20.500.14396/2188
dc.identifier1422-0067
dc.identifier10.3390/ijms232112901
dc.identifier6B1UB
dc.identifier36361692
dc.identifierWOS:000881125800001
dc.identifier.urihttps://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/8942618
dc.descriptionA new benzodithiophene and benzotriazole-based terpolymer bearing a fluorescein derivative as a side group was synthesized and studied for organic solar cell (OSC) applications. This side group was covalently bounded to the backbone through an n-hexyl chain to induce the intramolecular Forster Resonance Energy Transfer (FRET) process and thus improve the photovoltaic performance of the polymeric material. The polymer exhibited good solubility in common organic chlorinated solvents as well as thermal stability (TDT10% > 360 degrees C). Photophysical measurements demonstrated the occurrence of the FRET phenomenon between the lateral group and the terpolymer. The terpolymer exhibited an absorption band centered at 501 nm, an optical bandgap of 2.02 eV, and HOMO and LUMO energy levels of -5.30 eV and -3.28 eV, respectively. A preliminary study on terpolymer-based OSC devices showed a low power-conversion efficiency (PCE) but a higher performance than devices based on an analogous polymer without the fluorescein derivative. These results mean that the design presented here is a promising strategy to improve the performance of polymers used in OSCs.
dc.descriptionSe sintetizó y estudió un nuevo terpolímero basado en benzoditiofeno y benzotriazol que lleva un derivado de fluoresceína como grupo lateral para aplicaciones de células solares orgánicas (OSC). Este grupo lateral se unió covalentemente a la columna vertebral a través de una cadena de n-hexilo para inducir el proceso de transferencia de energía de resonancia de Forster intramolecular (FRET) y mejorar así el rendimiento fotovoltaico del material polimérico. El polímero exhibió buena solubilidad en solventes clorados orgánicos comunes así como estabilidad térmica (TDT10% > 360 grados C). Las mediciones fotofísicas demostraron la aparición del fenómeno FRET entre el grupo lateral y el terpolímero. El terpolímero mostró una banda de absorción centrada en 501 nm, una banda prohibida óptica de 2,02 eV y niveles de energía HOMO y LUMO de -5,30 eV y -3,28 eV, respectivamente. Un estudio preliminar sobre dispositivos OSC basados en terpolímeros mostró una baja eficiencia de conversión de energía (PCE) pero un mayor rendimiento que los dispositivos basados en un polímero análogo sin el derivado de fluoresceína. Estos resultados significan que el diseño presentado aquí es una estrategia prometedora para mejorar el rendimiento de los polímeros utilizados en las OSC.
dc.formatapplication/pdf
dc.format11 páginas
dc.languageEnglish
dc.publisherMDPI
dc.relationInternational Journal of Molecular Sciences, vol.23 no.21 (2022)
dc.relationhttps://doi.org/10.3390/ijms232112901
dc.rightsgold, Green Published
dc.rightsAcceso abierto
dc.sourceInternational Journal of Molecular Sciences
dc.subjectPi-Conjugated Polymers
dc.subjectBenzotriazole
dc.subjectBenzodithiophene
dc.subjectFluorescein
dc.subjectFret
dc.subjectOrganic Solar Cells
dc.subjectBandgap Polymer Donors
dc.subjectHigh-Performance
dc.subjectAcceptor
dc.subjectEfficiency
dc.subjectMorphology
dc.subjectProgress
dc.subjectPolímeros Pi-Conjugados
dc.subjectBenzotriazol
dc.subjectBenzoditiofeno
dc.subjectFluoresceína
dc.subjectFret
dc.subjectCélulas Solares Orgánicas
dc.subjectDonantes Poliméricos de Banda Prohibida
dc.subjectAlto Rendimiento
dc.subjectAceptante
dc.subjectEficacia
dc.subjectMorfología
dc.subjectProgreso
dc.titleNew Benzotriazole and Benzodithiophene-Based Conjugated Terpolymer Bearing a Fluorescein Derivative as Side-Group: In-Ternal Forster Resonance Energy Transfer to Improve Organic Solar Cells
dc.titleNuevo terpolímero conjugado a base de benzotriazol y benzoditiofeno que lleva un derivado de fluoresceína como grupo lateral: transferencia de energía de resonancia Forster interna para mejorar las células solares orgánicas
dc.typeArtículo de revista


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