Flavonoids isolated from Sida santaremnensis H. Monteiro (“Guanxuma”) and evaluation of biological activities

Flavonoides isolados de Sida santaremnensis H. Monteiro (“Guanxuma”) e avaliação das atividades biológicas

dc.creatorMarques, Ana Emilia Formiga
dc.creatorMonteiro, Talissa Mozzini
dc.creatordos Santos, Claudio Roberto Bezerra
dc.creatorPiuzevan, Márcia Regina
dc.creatorde Souza, Maria de Fátima Vanderlei
dc.creatorMororó, Gabriele Taumaturgo
dc.creatorAlves, Michel Muálem de Moraes
dc.creatorCarvalho, Fernando Aécio de Amorim
dc.creatorArcanjo, Daniel Dias Rufino
dc.creatorGonçalves, Juan Carlos Ramos
dc.creatorCosta, Danielly Albuquerque da
dc.date2021-06-30
dc.date.accessioned2023-09-27T19:36:28Z
dc.date.available2023-09-27T19:36:28Z
dc.identifierhttps://periodicos.ufsm.br/cienciaenatura/article/view/64361
dc.identifier10.5902/2179460X64361
dc.identifier.urihttps://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/8940102
dc.descriptionIntroduction: Sida santaremnensis H. Monteiro (Malvaceae) is a plant popularly known as "vassourinha" or "guanxuma" that has been described as vasorelaxant, antiulcerogenic, antinociceptive and antiedematogenic. Objective: To contribute with the phytochemical and pharmacological profile of Sida santaremnensis through the isolation, purification and determination of chemical constituents of this plant, as well as through the evaluation of the anti-inflammatory and antitumor activity and leishmanicidal effect of the isolated constituent in a greater amount. Methods: The isolation of substances from the plant herein studied was performed with column chromatographic and analytical thin-layer methods and structural determination made by spectroscopic methods, such as Nuclear Magnetic Resonance, Hydrogen and Carbon 13, and comparisons with data from the literature. To assess pharmacological activities, cell viability tests, determination of nitric oxide levels, leishmanicidal activity, among others, were performed. Results: Two flavonoids from S. santaremnensis were obtained, kaempferol (S-1) and kaepferol 3-O-β-D-glycosyl-6’’-α-L-rhamnoside (S-2), the latter in a greater amount. The evaluation of the antitumor activity of the glycosylated flavonoid demonstrated that it does not present hemolytic activity against the human promyelocytic leukemia cell line (HL-60), and that it presented weak leishmanicidal activity. The immunopharmacological evaluation of kaempferol 3-O-β-D-glucosyl-6’’-α-L-rhamnoside revealed that it presents a possible anti-inflammatory action related to the inhibition of the production of nitrite by LPS-stimulated macrophages. Conclusion: These data demonstrate that kaempferol 3-O-β-D-glucosyl-6’’-α-L-rhamnoside has low toxicity, in addition to antileishmania, anti-inflammatory and immunomodulatory properties, which makes it a therapeutic potential for infectious and inflammatory diseases mediated by macrophages.en-US
dc.descriptionSida santaremnensis H. Monteiro (Malvaceae) é uma planta conhecida popularmente como "vassourinha" ou "guanxuma", que vem sendo descrita como vasorelaxante, antiulcerogênica, antinociceptiva e antiedematogênica. Objetivou-se contribuir com o estudo fitoquímico e farmacológico de Sida santaremnensis a partir do isolamento e determinação estrutural de constituintes químicos dessa planta, bem como pela avaliação da atividade anti-inflamatória e antitumoral do constituinte isolado em maior quantidade. O isolamento de substâncias da planta estudada foi realizado por métodos cromatográficos em coluna e em camada delgada analítica e a determinação estrutural feita por métodos espectroscópicos, como a Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e Carbono 13, e comparações com a literatura. Para avaliação das atividades farmacológicas foram realizados ensaio de viabilidade celular, determinação dos níveis de óxido nítrico, atividade leishmanicida, entre outros. Foram obtidos como resultados dois flavonoides de S. santaremnensis, o canferol (S-1) e canferol 3-O-β-D-glycosyl-6’’-α-L-ramnosídeo (S-2), este último em maior quantidade. A avaliação da atividade antitumoral do flavonoide glicosilado demonstrou que ele não apresenta atividade hemolítica nem citotóxica contra linhagem de células de leucemia promielocítica humana (HL-60), porém apresentou fraca atividade leishmanicida. A avaliação imunofarmacológica dessa mesma substância revelou uma possível ação anti-inflamatória relacionada à inibição da produção de nitrito por macrófagos estimulados com LPS. Conclui-se que estes dados demonstram que o canferol 3-O-β-D-glicosil-6’’-α-L-ramnosídeo apresenta baixa toxicidade, além de propriedades antileishmania, anti-inflamatória e imunomoduladora, o que o torna um potencial terapêutico para doenças infecciosas e inflamatórias mediadas por macrófagos.pt-BR
dc.formatapplication/pdf
dc.formattext/html
dc.languageeng
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariaen-US
dc.relationhttps://periodicos.ufsm.br/cienciaenatura/article/view/64361/pdf
dc.relationhttps://periodicos.ufsm.br/cienciaenatura/article/view/64361/html
dc.rightsCopyright (c) 2021 Ciência e Naturapt-BR
dc.sourceCiência e Natura; Vol. 43 (2021): Continuous Publication; e58en-US
dc.sourceCiência e Natura; v. 43 (2021): Publicação Contínua; e58pt-BR
dc.source2179-460X
dc.source0100-8307
dc.subjectImmunological cytotoxicityen-US
dc.subjectImmunomodulationen-US
dc.subjectInflammationen-US
dc.subjectMalvaceaeen-US
dc.subjectNatural productsen-US
dc.subjectCitotoxicidade imunológicapt-BR
dc.subjectImunomodulaçãopt-BR
dc.subjectInflamaçãopt-BR
dc.subjectMalvaceaept-BR
dc.subjectProdutos Naturaispt-BR
dc.titleFlavonoids isolated from Sida santaremnensis H. Monteiro (“Guanxuma”) and evaluation of biological activitiesen-US
dc.titleFlavonoides isolados de Sida santaremnensis H. Monteiro (“Guanxuma”) e avaliação das atividades biológicaspt-BR
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/article
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion


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