Esta monografia tem por objetivo analisar os desafios da Economia Compartilhada recorrendo a um estudo de caso da OLX. Este último é um dos maiores websites de compra e venda do mundo e pioneiro na lógica peer-to-peer,onde a transação é feita diretamente entre vendedor e comprador. Os princípios da colaboração são conhecidos há bastante tempo na história da sociedade. O que vem acontecendo mais recentemente é o surgimento de inovações tecnológicas que possibilitam uma abrangência jamais vista antes no que diz respeito à colaboração e ao compartilhamento. A chamada Economia Compartilhada - dentre tantas outras nomenclaturas possíveis - está sendo considerada uma nova força econômica e possui suas características e teorias próprias. Uma gama de iniciativas colaborativas com especificidades particulares ilustra o tamanho das possibilidades existentes nesse universo. No entanto, debates, sobretudo jurídico, a respeito de legislação e regulamentação vêm à tona, pois algumas das práticas de compartilhamento acabam por ameaçar setores tradicionais da economia. A metodologia utilizada foi de uma revisão bibliográfica e quanto ao estudo de caso complementada pela análise do site e dados da OLX. A monografia está dividia em Capítulos além da Introdução e Conclusão. No primeiro Capítulo se faz uma análise da literatura; no segundo, apresentação dos desafios da legislação e regulamentação; e no terceiro, com o objetivo de melhor visualização do potencial da Economia Compartilhada e dos debates regulatórios, é feito um estudo de caso da plataforma OLX. Na Conclusão foram apontadas três dificuldades centrais na regulamentação e legislação da Economia Compartilhada: a dificuldade por existir inúmeros modelos colaborativos, cada um com suas características únicas; as limitações presentes nos modelos regulatórios existentes e o contexto político no qual os legisladores estão inseridos. Concluiu-se que, em paralelo aos desafios da regulação, deve-se sempre ponderar os interesses públicos com as necessidades tanto das empresas de economia tradicional quanto das empresas colaborativas, evitando a criação de um ambiente de concorrência desleal. Portanto, deve ser identificado com clareza a área de atuação e o mercado em que cada iniciativa se encontra para regular de forma justa e eficaz.