O presente trabalho tem como objetivo analisar a relação entre os sentidos atribuídos por homens, de dois intervalos geracionais diferentes, à sexualidade masculina e ao cuidar de si. Buscou-se identificar se houve mudança no posicionamento desses homens em relação aos cuidados em saúde e se esta mudança é influenciada por aspectos geracionais. O estudo ancora-se nos marcos conceituais teóricos: geração e roteiro sexual. O desenho metodológico é de análise de narrativas. As fontes analisadas são parte do acervo de duas pesquisas realizadas na cidade do Rio de Janeiro com homens com ensino superior e universitários, que tiveram iniciação sexual nos anos 1970 e 1990, respectivamente. Os resultados mostram que os homens estudados se acham confrontados com a inadequação da construção social do masculino e as novas demandas femininas, buscando um novo modelo. Observaram-se permanências e rupturas de padrões hegemônicos da masculinidade, o que está relacionado com a forma como o homem cuida de si.This paper aims to examine the relationship between the meanings of male sexuality and how male individuals from two different generations take care of their health. We sought to identify whether there were changes regarding the standing of these men in relation to health care, and whether these changes were influenced by generation gaps. The study is anchored in two theoretical conceptual frameworks: generation and sexual script. We used the narrative analysis methodology, and the sources of this study are part of two surveys conducted in Rio de Janeiro with men of higher education as well as university students, whose sexual initiation occurred during the 1970's and 1990's, respectively. The results show that the subjects are currently facing an inadequate male's social model in conjunction with the new social demands from the females, therefore seeking a new model for themselves. During this study, both permanent and changing patterns of hegemonic masculinity were noted to be related to how men take care of their own health.