The present study addresses the taxation of Stock Option Plans, which are stock purchase options granted by companies to their employees, with the aim of retaining them and promoting an alignment of interests between ownership and management. Regarding this benefit, there is a deadlock in the academic sphere and in judicial practice regarding the appropriate form of its taxation: whether as remuneration, leading to the withholding of income tax at source and social security contributions, or as a commercial contract, with taxation only in the case of any capital gain from the sale of the shares. Thus, the justification for the study is expressed due to its relevance and the widespread use of Stock Option Plans by companies, as well as the uncertainty generated by the legislative scarcity on the subject, which leaves the analyzed controversy open. In this sense, the central objective of the research is to define the legal nature of Stock Option Plans and, therefore, the appropriate form of taxation based on this premise. To achieve this objective, an applied, theoretical, descriptive, and logical-deductive research was conducted through a literature review of scientific articles, legislation, government documents, case law, and case studies. In this context, the possible forms of taxation of the benefit were illustrated, as well as the criteria that allow determining the legal nature of Stock Option Plans were outlined and analyzed. Finally, it was concluded that Stock Option Plans have a commercial nature, so they should only be subject to taxation in the case of any realized capital gains, excluding the withholding of income tax at source and social security contributions.O presente estudo versa sobre a tributação dos Stock Option Plans, que são opções de compra de ações outorgadas por empresas aos seus colaboradores, com o objetivo de os fidelizar e promover um alinhamento de interesses entre a propriedade e a gestão. Acerca desse benefício, há um impasse na esfera acadêmica e na prática jurisdicional quanto a qual seria a forma adequada de tributá-lo: como verba remuneratória, ensejando a incidência de imposto de renda retido na fonte e contribuições sociais previdenciárias; ou como contrato mercantil, apenas havendo tributação no caso de eventual ganho de capital com a venda das ações. Com isso, a justificativa do estudo se expressa em razão da sua atualidade e do emprego amplamente difundido das opções de compra de ações por parte das empresas, bem como em razão da incerteza gerada pela escassez legislativa sobre o tema, que deixa em aberto a controvérsia analisada. Nesse sentido, o objetivo central da pesquisa é definir qual é a natureza jurídica dos Stock Option Plans e, portanto, qual é a forma de tributação congruente com essa premissa. Para alcançar esse objetivo, foi realizada uma pesquisa aplicada, teórica, descritiva e lógico-dedutiva, por meio da revisão bibliográfica de artigos científicos, legislação, documentos governamentais, jurisprudência e estudos de caso. Nesse contexto, foram ilustradas as possíveis formas de tributação do benefício, bem como delineados e analisados os critérios que permitem determinar qual é a natureza jurídica dos Stock Option Plans. Por fim, concluiu-se que os Stock Option Plans possuem natureza mercantil, de modo que só devem ser tributados no caso de eventual ganho de capital auferido, afastando-se a incidência de imposto de renda retido na fonte e de contribuições sociais previdenciárias.