Dissertação
Síntese, caracterização espectroscópica e avaliação antioxidante de derivados de furanochalcona.
Registro en:
PROTACHEVICZ, Eduardo. Síntese, caracterização espectroscópica e avaliação antioxidante de derivados de furanochalcona. 2021. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Estadual de Ponta Grossa. Ponta Grossa. 2022.
Autor
Protachevicz, Eduardo
Institución
Resumen
Chalcones are a class of flavonoids and are associated with various biological activities, are
widely studied by the pharmaceutical industry. The furanchalcones are analogous compounds
such as chalcones, they replace or insert a furan group in its structure in place of one of the
benzene rings. This structural modification provides similar or even different biological
functions for such compounds, which continues to make them attractive from a scientific point
of view. They are structures that are obtained synthetically and characterized by Nuclear
Magnetic Resonance (NMR) spectroscopy. This project aimed to synthesize a series of five
furanchalcones, with the following substituants in position or to the aromatic ring: hydroxyl,
nitro, bromine and hydroxyl with the nitro group in position 5, in addition to furanchalcone
without substitutter. As synthesis, they were assisted by ultrasound, using the cavitation
phenomenon for the activation of the reaction. Observing the results of the characterization by
one-dimensional and two-dimensional NMR, the efficacy of the use of the use of ultrasound
was demonstrated with the absence of interfering signs of impurities, leftovers of reagents or
by-products. All compounds were obtained with satisfactory yields. In the biological
evaluation, it was to analyze the antioxidant power of the substances, that is, their ability to
prevent oxidation and/or inhibit possible free radicals, since these free radicals are associated
with several pathologies. Using the radical DPPH sequestration methodologies and the
methodology for reducing the phosphomolybdenum complex. From the analyses, it was
observed better results for the compounds replaced with the hydroxyl and nitro group,
correlating the two techniques used and performing comparisons with the quercetin pattern,
furanchalcone without substitut and a traditional chalcona without substitutum. Chalconas são uma classe de flavonoides e estão associadas a várias atividades
biológicas, são amplamente estudadas pela indústria farmacêutica. As furanochalconas são
compostos análogos as chalconas, nesses ocorre a substituição ou inserção de um grupo furano
em sua estrutura em substituição a um dos anéis benzênicos. Esta modificação estrutural
proporciona semelhantes ou até mesmo diferentes funções biológicas para tais compostos, o
que continua fazendo com que os mesmos sejam atrativos sob o ponto de vista científico. São
estruturas que comumente são obtidas por via sintética e caracterizadas por espectroscopia de
Ressonância Magnética Nuclear (RMN). Este projeto teve como objetivo a síntese de uma série
de cinco furanochalconas, com os seguintes substituintes em posição orto ao anel aromático:
hidroxila, nitro, bromo e hidroxila com o grupo nitro na posição 5, além da furanochalcona sem
substituinte. As sínteses foram assistidas por ultrassom, utilizando o fenômeno de cavitação
para a ativação da reação. Observando os resultados da caracterização por RMN uni e
bidimensional, comprovou-se a eficácia do uso do ultrassom com a ausência de sinais
interferentes de impurezas, sobras de reagentes ou subprodutos. Todos os compostos foram
obtidos com rendimentos satisfatórios. Na avaliação biológica, foi possível analisar o poder
antioxidante das substâncias, ou seja, sua capacidade de evitar a oxidação e/ou inibir radicais
livres, uma vez que estes radicais livres estão associados a várias patologias. Utilizando-se das
metodologias de sequestro do radical DPPH e a metodologia de redução do complexo
fosfomolibdênio. A partir das análises, observou-se melhores resultados para os compostos
substituídos com o grupo hidroxila e nitro, correlacionando as duas técnicas utilizadas e
realizando comparativos com o padrão quercetina, furanochalcona sem substituinte e uma
chalcona tradicional sem substituinte. Programa de Desenvolvimento Tecnológico Avançado da Fundação Parque Tecnológico de Itaipu