Article
Los líquidos iónicos como prometedores catalizadores en síntesis orgánica: una contribución a la química sostenible
Ionic liquids as promising catalysts in organic synthesis: a contribution to sustainable chemistry;
Líquidos iônicos como catalisadores promissores na síntese orgânica: um contributo para a química sustentável
Registro en:
Revista Lasallista de Investigación Vol. 14 N. 2
1794-4449
Autor
Montaño Montoya, Diego Fernando
Juaristi Cosio, Eusebio
Sepúlveda Aguirre, Jovany
Murillo Bocanegra, J. Eduardo
Resumen
Introduction. In all chemical processes, a reaction
medium or solvent is required, and such organic
solvents are highly volatile so they are pollutants to the
atmosphere, and new methods, processes and other
solvents are required to minimize the contamination,
and Ionic liquids are proving to be a great alternative
to such problem. Objective. Synthesize imidazole
based ionic liquids with both inorganic and organic
anions and evaluate their potential application as catalysts in important reactions of organic synthesis,
such as asymmetric synthesis, specifically in
asymmetric aldol reacion. Materials and Methods.
Methyl imidazole (99%), 1-bromobutane (97%),
proline (98%), KOH (97%), Ethyl acetate, ethanol,
reagent grade were supplied by Sigma Chemical
Co. It was used the methyl imidazol for the synthesis
of the ionic liquid butyl methyl imidazole bromide,
[Bmim] [Br], and the other ionic liquids were obtained
by metathesis reaction from such ionic liquid, to obtain
the butyl methyl imidazole hydroxy [Bmim] [OH], and
the butyl methyl imidazole prolinate, [Bmim] [Pro].
These ionic liquids were used as catalysts in the
asymmetric aldol reaction. Results. A classical aldol
reaction, p-nitrobenzaldehyde with cyclohexanone
was performed to test the ionic liquids synthesized as
catalysts, and when comparing the results obtained
with conventional methods, advantages were
observed, such as high yields and high selectivity
in less time reaction. Conclusions. Under very mild
reaction conditions, it was possible to reuse up to 6
times the ionic liquid as a reaction catalyst without
losing the mentioned advantages, which makes it a
sustainable system. Introducción. En todos los procesos químicos
se requiere de un medio de reacción o solvente, y
dichos solventes orgánicos son altamente volátiles
por lo que son contaminantes de la atmósfera, y
se requieren nuevos métodos, procesos y otro tipo
de solventes que minimice dicha contaminación, y
los líquidos iónicos están resultando ser una gran
alternativa a dicho problema. Objetivo. Sintetizar
líquidos iónicos a base del imidazol con aniones tanto
inorgánicos como orgánicos y evaluar su potencial
aplicación como catalizadores en reacciones
importantes de síntesis orgánicas, como la síntesis
asimétrica, específicamente la condensación
aldolica. Materiales y métodos. El metil imidazol (99
%), 1-bromobutano (97 %), prolina (98 %), KOH (97
%), acetato de etilo, etanol, grado reactivo, fueron
suministrados por Sigma Chemical Co. Se utilizó
el metil imidazol; para la síntesis de líquido iónico
base el bromuro de butil-metil-imidazol, [Bmim][Br];
los demás líquidos iónicos se obtienen por reacción
de metátesis, para obtener el hidroxi de butilmetil-imidazol,
[Bmim][OH], y el prolinato de butilmetil-imidazol,
[Bmim][Pro]; estos líquidos fueron
utilizados como catalizadores en la reacción de
síntesis asimétrica como la condensación aldolica.
Resultados. Se realizó una condensación aldolica
clásica, p-nitrobenzalhedido con ciclohexanona
para probar los líquidos iónicos sintetizados como
catalizadores, y al comparar los resultados obtenidos
con métodos convencionales se observan ventajas,
como altos rendimientos y alta selectividad en menor
tiempo de reacción. Conclusiones. En condiciones
muy suaves de reacción, se logró reutilizar hasta
6 veces el líquido iónico como catalizador de la
reacción sin perder las ventajas mencionadas, lo que
lo hace un sistema sostenible. Introdução. Todos os processos químicos requerem
um meio de reação ou solvente, tais solventes
orgânicos são altamente voláteis, é assim que
são os poluentes principais da atmosfera, porem
precisa-se de novos métodos, processos e outros
solventes para minimizar a contaminação, por isso,
os líquidos iônicos estão provando para ser uma
ótima alternativa para esse problema. Objetivo. A
sínteses dos líquidos iónicos com base em imidazol e
usando ânions inorgânicos e orgânicos e avaliar sua
potencial aplicação como catalisadores em reações
importantes em síntese orgânica, tais como a
síntese assimétrica, especificamente a condensação
aldólica. Materiais e Métodos. O imidazol metil
(99%), 1-bromobutano (97%), prolina (98%), KOH
(97%), acetato de etila e etanol no grau de reagente,
foram fornecidos pelo Sigma Chemical Co. O metilaimidazol
foi utilizado para a síntese baseado no
líquido iónico brometo de metil-butil-imidazo|, [BMIM]
[Br], Os outros líquidos iónicos são obtidos por
reação de metátese, para se obter o hidroxi de butilmetil-imidazol,
[BMIM][OH], e prolinato de butil-metilimidazol,
[BMIM][Pro], estes líquidos foram usadas
como catalisadores na reação de síntese assimétrica,
como a condensação aldólica. Resultados. Foi
realizada uma condensação aldólica clássica
usando p-nitrobenzaldeído com a cicloexanona
para testar os líquidos iônicos sintetizados como
catalisador, ao comparar os resultados obtidos com
os métodos convencionais darão vantagens, tais
como rendimentos elevados e alta seletividade é
observada no tempo de reação mais rápido.
Conclusões. Nas condições muito suave de reação,
foi possível reutilizar até 6 vezes o líquido iônico como
catalisador da reação, sem perder as vantagens
mencionadas, tornando-se um sistema sustentável.