Article
Obtención del complejo ciclodextrina-curcumina y su uso como reemplazante de tartrazina
Obtaining the cyclodextrin-curcumin complex and its use as a substitute of tartrazine;
Obtenção do complexo ciclodextrina-curcumina e seu uso como substituto de tartrazina
Autor
Alzate Ceballos, J. A.
López Padilla, A.
Caicedo, J. A.
Cano Salazar, J. A.
Resumen
Introduction. Curcumin is the main colorant that can
be found in the Curcuma longa´s rhizome, in which
there are also small quantities of other compounds
insoluble in water, so its use in a pure state is not
ideal. Curcumin is used, principally, dissolved with a
mixture of alimentary degree solvents that allow its
emulsification. This way, the product has a 4 – 10%
of curcumin content, miscible in water. Other forms
of commercialization are also known, including the
suspension in vegetable oil and dispersion of this
colorant in starch. It has also been demonstrated
that cyclodextrin (CD) can be used as a solubilizing
agent for hydrophobic volatile oils. It is formed by
a hydrophilic external surface and an internal hydrophobic
cavity, which provides a capacity to form
inclusion complexes with a variety of guests. These
characteristics suggest that CD can be used to
increase the solubility of hydrophobic and insoluble
curcumin in water. Additionally, microencapsulation
protects curcumin against destructive changes and
allows it to flow freely when presented as powder. In
this study, βCD and CD were evaluated as encapsulation
agents for curcumin. Objective. Obtaining
the cyclodextrin-curcumine complex as a substitute
of tartrazine. Materials and methods. To develop
this research work, 3 experiments were performed:
In experiment 1 the effect of the concentration and
of the type of solvent on the curcumin´s absorption
was studied for different solvents; water, ethanol,
acetone, hexane, propylene glycol, ethyl lactate
and ethylene glycol. Aqueous solutions were prepared
in %v/v at 20%, 50%, 80%, 90% for each of
the aforementioned solvents. The final concentration
of the curcumin colorant was taken to 0.005%.
In experiment 2 the association and the stoichiometric
ratio between curcumin and two cyclodextrins,
β-ciclodextrina (β-CD) and γ-ciclodextrina (γ-
CD), were determined. Two cyclodextrin solutions in
the rank 0 – 0.02M,were used for that, plus a constant
curcumin concentration of 0.001M, by means of
agitation and heating at 50°C during 48 hours. In experiment
3, independent solutions of both cyclodextrins
were prepared in the presence of curcumin and
the physical mixture and the coprecipitation methods
were used to obtain the curcumin-cyclodextrin complex.
A subsequent Differential Scanning Calorimetry
analysis (DSC) was performed to corroborate
the formation of the complex. Results. The results
demonstrate that the maximum absorbance of the
curcumine takes place at a 425nm wavelength in the
presence of a solution of ethanol:water at 20% (v/v).
On the other hand, β-cyclodextrin (β-CD) reacts
with curcumin to form a host-guest complex 1:1 with
an apparent formation constant of 5,00x102 mol/L.
The γ-cyclodextrin (γ-CD) reacts with curcumin to
form a host-guest complex 1:1 with an apparent formation
constant of 7,51x103 mol/L. The complex is
obtained at a laboratory level with best results by the
use of the coprecipitation method, with 85% of performance
for γ-CD, and 69% for β-CD, so the most
adequate cyclodextrin is γCD. Conclusions. Curcumin
forms inclusion complexes with βCD and γCD
in solution. The solubility of curcumin in the presence
of βCD and γCD has demonstrated a higher
effectiveness in the second one. The association of
both cyclodextrins is 1:1, a fact that indicates that
it is stronger with γCD due to its structure (8 units
of glucose). The DSC analysis demonstrates that
the inclusion complexes by physical mixture and by
coprecipitation were formed. Nonetheless, for solubility
effects, coprecipitation is more recommended
because there is a prehydration. Introducción. La curcumina es el principal colorante presente en el rizoma de la planta Curcuma longa, y está acompañado por pequeñas cantidades de
otros compuestos, siendo todos insolubles en agua,
razón por la cual no es ideal su uso en forma pura.
Se emplea principalmente disuelta con una mezcla de solventes de grado alimenticio que permite
su emulsificación, de esta forma el producto posee
cerca del 4 – 10% de curcumina, miscible en agua.
También son conocidas otras formas de comercialización, que incluyen la suspensión en aceite vegetal
y dispersión de este colorante en almidón. Por su
parte, estudios han mostrado que la ciclodextrina
(CD) puede ser usada como agente solubilizante
para aceites volátiles hidrofóbicos.Está formada por
una superficie exterior hidrofílica, y una cavidad interna hidrófoba, la cual le proporciona la capacidad
de formar complejos de inclusión con una variedad
de huéspedes. Estas características sugieren que
la CD puede ser usada para aumenta la solubilidad
en agua de la curcumina, hidrofóbica e insoluble en
agua, adicionalmente, la microencapsulación protege la curcumina de cambios destructivos, y le permite un flujo libre en polvo. En este estudio, la βCD y γ
CD fueron evaluadas como agentes encapsulantes
para la curcumina.Objetivo. Obtener el complejo ciclodextrina-curcumina como reemplazante de tartrazina. Materiales y métodos. Para el desarrollo de
esta investigación se llevaron a cabo 3 experimentos: en el experimento 1 se estudió el efecto de la
concentración y tipo de solvente sobre la absorción
de la curcumina, en diferentes solventes: agua, etanol, acetona, hexano, propilenglicol, lactato de etilo
y etilenglicol. Se prepararon soluciones acuosas en
%v/v al 20%, 50%, 80%, 90% para cada uno de los
solventes mencionados. Se llevó la concentración
final del colorante curcumina a 0.005%. En el experimento 2 se determinó la asociación y relación estequiométrica entre la curcumina y dos ciclodextrinas:
β-ciclodextrina (β-CD) y γ-ciclodextrina (γ-CD); para
ello se utilizaron soluciones de ciclodextrinas en el
rango 0 – 0.02M, y una concentración constante de
curcumina de 0.001M, mediante agitación y calentamiento a 50°C por 48 horas. En el experimento 3,
se prepararon soluciones independientes de ambas
ciclodextrinas en presencia de curcumina, y se utilizaron los métodos de mezcla física y coprecipitación
para obtener el complejo curcumina-ciclodextrina, y
posterior análisis de Calorimetría Diferencial de Barrido (DSC) para corroborar la formación del complejo. Resultados. Los resultados muestran que la
máxima absorbancia de la curcumina se presenta a
una longitud de onda de 425nm en presencia de una
solución de etanol: agua al 20% (v/v). De otro lado,
la β-ciclodextrina (β-CD) reacciona con curcumina
para formar un complejo anfitrión-huésped 1:1 con
una constante de formación aparente de 5,00x102
mol/L. La γ-ciclodextrina (γ-CD) reacciona con curcumina para formar un complejo anfitrión-huésped
1:1 con una constante de formación aparente de
7,51x103
mol/L. Por su parte, la obtención del complejo se presenta a nivel de laboratorio con mejores
resultados utilizando el método de coprecipitación,
con rendimientos de 85% para la γ-CD, y 69% para
β-CD, indicando que la ciclodextrina más apropiada es la γ CD. Conclusiones. Se encontró que la
curcumina forma complejos de inclusión con βCD y
γCD en solución. La solubilidad de la curcumina en
presencia de βCD y γCD, ha mostrado ser más efectiva en la segunda. La asociación de ambas ciclodextrinas es de 1:1, indicando que es más fuerte con
γCD, debido a su estructura (8 unidades de glucosa). El análisis de DSC muestra que los complejos
de inclusión por mezcla física y coprecipitación se
formaron. Sin embargo, para efectos de solubilidad,
es más recomendable utilizar el método de coprecipitación, dado que hay una prehidratación. Introdução. A curcumina é o principal corante presente no rizoma da planta Curcuma longa, e está
acompanhado por pequenas quantidades de outros
compostos, sendo todos insolúveis em água, razão
pela qual não é ideal seu uso em forma pura. Emprega-se principalmente dissolvida com uma mistura de solventes de grau alimentícios que permite sua
emulsificação, desta forma o produto possui cerca
de 4 – 10% de curcumina, misturável em água.Também são conhecidas outras formas de comercialização, que incluem a suspensão em azeite vegetal
e dispersão deste corante em goma. Por sua vez, estudos mostraram que a cilodextrina (CD) pode ser
usada como agente solúvel para azeites voláteis
hidrofóbicos. Está formada por uma superfície exterior hidrofílica, e uma cavidade interna hidrófoba,
a qual lhe proporciona a capacidade de formar complexos de inclusão com uma variedade de hóspedes. Estas características sugerem que a CD pode
ser usada para aumentá-la solubilidade em água
de a curcumina, hidrofóbica e insolúvel em água,
adicionalmente, a micro-encapsulação protege a
curcumina de mudanças destrutivas, e lhe permite
um fluxo livre em pó. Neste estudo, a βCD e γ CD
foram avaliadas como agentes encapsulantes para
a curcumina. Objetivo. Obter o complexo ciclodextrina-curcumina como substituto de tartrazina. Materiais e métodos. Para o desenvolvimento desta
investigação se levaram a cabo 3 experimentos: no
experimento 1 se estudou o efeito da concentração
e tipo de solvente sobre a absorção da curcumina,
em diferentes solventes: água, etanol, acetona,
hexano, propilenglicol, lactato de etilo e etilenglicol.
Prepararam-se soluções aquosas em %v/v ao 20%,
50%, 80%, 90% para cada um dos solventes mencionados. Levou-se a concentração final do corante
curcumina a 0.005%. No experimento 2 se determinou a associação e relação estequiométrica entre
a curcumina e duas ciclodextrinas: β-ciclodextrina
(β-CD) e γ-ciclodextrina (γ-CD); para isso se utilizaram soluções de ciclodextrinas na casta 0 – 0.02M,
e uma concentração constante de curcumina de
0.001M, mediante agitação e aquecimento a 50°C
por 48 horas. No experimento 3, prepararam-se
soluções independentes de ambas ciclodextrinas
em presença de curcumina, e se utilizaram os mé-
todos de mistura física e co-precipitação para obter o complexo curcumina-ciclodextrina, e posterior análise de Calorimetria Diferencial de Varrido
(DSC) para corroborar a formação do complexo.
Resultados. Os resultados mostram que a máxima absorbância da curcumina se apresenta a uma
longitude de onda de 425nm em presença de uma
solução de etanol: água ao 20% (v/v). De outro lado,
a β-ciclodextrina (β-CD) reage com curcumina para
formar um complexo anfitrião-hóspede 1:1 com uma
constante de formação aparente de 5,00x102 mol/L.
A γ-ciclodextrina (γ-CD) reage com curcumina para
formar um complexo anfitrião-hóspede 1:1 com uma
constante de formação aparente de 7,51x103 mol/L.
Por sua vez, a obtenção do complexo se apresenta em nível de laboratório com melhores resultados
utilizando o método de co-precipitação, com rendimentos de 85% para a γ-CD, e 69% para β-CD,
indicando que a ciclodextrina mais apropriada é a
γ CD. Conclusões. Encontrou-se que a curcumina
forma complexos de inclusão com βCD e γCD em
solução. A solubilidade da curcumina em presença
de βCD e γCD, mostrou ser mais efetiva na segunda. A associação de ambas ciclodextrinas é de 1:1,
indicando que é mais forte com γCD, devido a sua
estrutura (8 unidades de glucosa).Aanálise de DSC
mostra que os complexos de inclusão por mistura
física e co-precipitação se formaram. No entanto,
para efeitos de solubilidade, é mais recomendável
utilizar o método de co-precipitação, dado que há
uma pré-hidratação.