RESUMEN : Introducción: La adolescencia es un periodo de grandes cambios físicos, psicológicos, emocionales y sociales que incrementan el riesgo sexual. Objetivo: Estimar la prevalencia de prácticas sexuales de riesgo y su asociación con el uso del preservativo en adolescentes escolarizados en instituciones públicas de Medellín. Material y métodos: Estudio de prevalencia en 3.453 adolescentes seleccionados aleatoriamente. Se empleó fuente primaria de información. Los análisis se basaron en proporciones, intervalos de confianza, Prueba Z, Chi cuadrado, t Student, razones de prevalencia y regresión logística. Resultados: 39,7% fueron hombres, 50,7% de estrato socioeconómico bajo; la principal fuente de información en sexualidad fue internet, 42,6% viven en familias nucleares. El 54,6% ha iniciado su vida sexual, con edad media de inicio de 14 años. La proporción de adolescentes que han tenido relaciones sexuales fue estadísticamente mayor en hombres, de adolescencia tardía, provenientes de familias monoparentales y en quienes buscan información sobre salud sexual en internet o amigos. La frecuencia de uso del condón fue 66,3%; 58,7% lo utilizan de forma incorrecta y sólo 38,3% lo usa en todas sus relaciones sexuales. Conclusión: El elevado riesgo sexual, la elevada frecuencia de mitos sobre el condón y la identificación de grupos de mayor vulnerabilidad sexual, constituyen resultados de gran utilidad para formular, implementar o evaluar las políticas públicas relacionadas con la adolescencia y la salud sexual y reproductiva.ABSTRACT : Introduction: The adolescence is a time of great physical, psychological, emotional and social changes that increase sexual risk. Objective: To estimate the prevalence of unsafe sex and its association with condom use among adolescents students in public institutions of Medellin. Methods: Cross sectional study in 3,453 adolescents randomly selected. Primary source of information was used. Analyses were based on proportions, confidence intervals, Z test, Chi square, Student t, prevalence ratios and logistic regression. Results: 39.7% were men, 50.7% of low socioeconomic status; the main source of information on sexuality was internet, 42.6% live in nuclear families. 54.6% had initiated sexual life, mean age of onset was 14 years. The proportion of adolescents who have had sex was statistically higher in men, late adolescence, from single-parent families and those seeking sexual health information on the internet or friends. The frequency of condom use was 66.3%; 58.7% use it incorrectly and only 38.3% use it in all sexual relationships. Conclusion: The high sexual risk, high frequency of myths about condoms and identifying groups at higher sexual vulnerability, are results useful for the formulating, implementing and evaluating of public policies related with the adolescence and the sexual and reproductive health.COL0088881