| dc.contributor | Tapia-Apati, Ricardo | |
| dc.contributor | Pontificia Universidad Católica de Chile | |
| dc.creator | Garate-Vidal, Miriam Cristina | |
| dc.date | 2017-03-23T20:02:34Z | |
| dc.date | 2022-08-18T06:55:55Z | |
| dc.date | 2017-03-23T20:02:34Z | |
| dc.date | 2022-08-18T06:55:55Z | |
| dc.date | 1997 | |
| dc.date.accessioned | 2023-08-21T23:22:52Z | |
| dc.date.available | 2023-08-21T23:22:52Z | |
| dc.identifier | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/cl/ | |
| dc.identifier | 192034 | |
| dc.identifier | https://hdl.handle.net/10533/178890 | |
| dc.identifier.uri | https://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/8295046 | |
| dc.description | A partir de sustratos comerciales se prueban diversas vías de
síntesis para acceder a un precursor del antibiótico natural
Eritrostominona(5). Al obtener el intermediario hidroxinaftoquinona 8
con bajos rendimientos, se decide intentar otro camino usando
como modelo naftazarinas que posean esqueleto similar al del
objetivo inicial. En dicha búsqueda se obtienen las pirano y
furanonaftoquinonas 34, 35y 36.
En una segunda parte se trabajo se desarrolla un método
para obtener isósteros azufrados de pira nona ftoquinonas. Para esto
inicialmente se obtuvo la benzofio pira noqu¡nona 42, la cual se
utilizó en reacciones de cicloadición Diels-Alder con diversos dienos
y un azadieno. En algunos casos se comprueba la regioquímica de
los productos obtenidos por medio de difracción de rayos-X.
Por último se intenta obtener la: (S)-4-hidroxi-4-mefoxi-alapachona(6),
que tiene propiedads citotóxicas y anibacterianas.
Para ello se intentan la reducción asimétrica sobre la hidroxicetona
58, siendo el reductor quiral más efectivo el (-)-DIP-Cloruro. El
producto resulta tener configuración opuesta al producto natural y
un exceso enantiomérico estimado en un 76%, a través de la
rotación específica del producto final. | |
| dc.description | PFCHA-Becas | |
| dc.description | Doctor en Ciencias Exactas Mención en Química | |
| dc.description | 167p. | |
| dc.description | PFCHA-Becas | |
| dc.description | TERMINADA | |
| dc.format | application/pdf | |
| dc.language | spa | |
| dc.relation | instname: Conicyt | |
| dc.relation | reponame: Repositorio Digital RI2.0 | |
| dc.relation | instname: Conicyt | |
| dc.relation | reponame: Repositorio Digital RI2.0 | |
| dc.relation | handle/10533/108040 | |
| dc.relation | info:eu-repo/grantAgreement/PFCHA-Becas/192034 | |
| dc.relation | info:eu-repo/semantics/dataset/hdl.handle.net/10533/93488 | |
| dc.rights | Atribución-NoComercial-SinDerivadas 3.0 Chile | |
| dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | |
| dc.title | Estudio de síntesis de piranonaftoquinonas y de isosteros azufrados. | |
| dc.type | Tesis Doctorado | |
| dc.type | info:eu-repo/semantics/doctoralThesis | |
| dc.type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion | |
| dc.type | Tesis | |
| dc.coverage | Santiago | |
