Estudio teórico de la degradación del colorante 6,6’-dibromoíndigo por el radical libre •OH

Abstract

En este trabajo se realizó el estudio teórico de la degradación por el radical libre •OH del colorante Púrpura de Tiro cuyo principal componente es el 6,6’-dibromoíndigo utilizando herramientas de la química computacional. Estudiamos la formación de aductos, productos de la adición del radical a la molécula, el cual uno de los mecanismos de reacción que se llevan a cabo. Pusimos en contacto el radical •OH con la molécula del colorante en los sitios sugeridos por los orbitales de frontera. A través de los cálculos obtuvimos que la adición del radical a uno de los carbonos del enlace doble central es el aducto más estable. El Púrpura de Tiro es un colorante que se ha utilizado desde la antigüedad y actualmente para la conservación del color es necesaria la comprensión del mecanismo de degradación que sufren las moléculas al estar en contacto con sustancias oxidativas.

In this work, we present a theoretical study of the degradation of Tyrian purple dye with free radical •OH, whose main chemical constituent of the dye is 6,6’- dibromoindigo, by using tools of the computational chemistry. We study the formation of adducts, which is one of the reaction mechanisms carried out by radicals. We put the radical in front of the proposed sites in the molecule by the boundary orbitals. Through the calculations we find that the reaction between a 6,6’- dibromoindigo molecule and an •OH radical occurs by addition to the central C=C double bond. Tyrian Purple is a dye that has been used since ancient times and currently for color preservation it is necessary to understand the degradation mechanism that molecules undergo to oxidative substances.