Síntesis de heterociclos tipo 1,2 isopropiliden- α‐D‐ ribofuranosa‐ triazol‐prolina

Abstract

Los carbohidratos contienen grupos hidroxilos primarios y secundarios que pueden transformarse en otros grupos mediante reacciones entre las que podemos resaltar la oxidación - reducción. En este trabajo se obtuvo un heterociclo híbrido 1,2,3- triazol 1,4-disustituido a partir de la α, D glucofuranosa y la trans-4-hidroxi-L-Prolina mediante una reacción de ciclo adición [3+2] en condiciones térmicas empleando como catalizador yoduro de cobre (I), seguido de una secuencia de reacciones de desprotección- oxidación- reducción para la obtención del derivado triazol- aminoácido α, D-ribofuranosa producto con potencial actividad como organocatalizador y de inhibición de la corrosión y/o biológica. Los productos obtenidos fueron caracterizados mediante espectroscopia de infrarrojo y resonancia magnética nuclear de hidrogeno y carbono 13.

Carbohydrates contain primary and secondary hydroxyl groups that can be transformed into other groups by reactions among which we can highlight the oxidation-reduction. In this work, a 1,2,3-triazole 1,4-disubstituted hybrid heterocyclewasobtainedfrom α D-glucofuranoseandtrans-4-hydroxy-L-Prolineby a [3+2] cycloaddition reaction under thermal conditions using copper(I) iodide as catalyst, followed by a sequence of deprotection-oxidation-reduction reactions to obtainthetriazole-aminoacidderivative,α D-ribofuranose,aproductwithpotential organocatalytic, corrosion inhibition and/or biological activity. The obtained products were characterized by infrared spectroscopy and nuclear magnetic resonance of hydrogen and carbon13.