Síntesis de un precursor quiral de rotaxano bifuncional

Abstract

La nanotecnología es una ciencia actual que se basa en la manipulación y el desarrollo de la materia, pero en uno de los niveles más pequeños que no nos podemos imaginar, los niveles nanométricos. Uno de los principales ejemplos son los rotaxanos, los cuales son moléculas diminutas en forma de mancuernas capaz de actuar como un interruptor molecular, es decir una molécula que es capaz de activar y desactivar componentes moleculares y en consecuencia iniciar o frenar algún efecto; está formado por un eje y un macrociclo alrededor de este. En el presente trabajo se muestra la síntesis de un eje quiral molecular a partir de dos moléculas biológicamente importantes la primera derivada de un carbohidrato (α-Dglucofuranosa) y la otra un aminoácido (L-prolina) las cuales están unidas a través de dos 1,2,3 triazoles los cuales se sintetizaron mediante química click CuAAC empleando como catalizador CuI.

Nanotechnology is a current science that is based on the manipulation and development of matter, but at one of the smallest levels that we can imagine, the nanometric levels. One of the main examples are the rotaxanes, which are tiny dumbbell-shaped molecules capable of acting as a molecular switch, i.e., a molecule that is able to activate and deactivate molecular components and consequently start or stop some effect and is formed by a chiral axis and a macrocycle around it. In the present work we show the synthesis of a molecular axis from two biologically important molecules, the first derived from a carbohydrate (α-D-glucofuranose) and the other from an amino acid (L-proline) which are linked through two 1,2,3 triazoles which were synthesized by CuAAC click chemistry using CuI as catalyst.