The novel Sirena Selena vestida de pena presents the musical genre of bolero and the character of the transvestite as elements that can shudder traditional gender roles. In one hand, Selena‘s performance of boleros mirrors a collective desire, the drama of the music and the romantic discourse of the Caribbean. Both the performer and the audience are constantly exchanging signs of desire that have been typically associated with heterosexual desire. In this novel, nevertheless, these signs do not only signify heterosexual desire, but can also be applied to homosexual desire. The messages, the signs and the exchanges are constant and ambiguous. On the other hand, the figure and character of the transvestite also help to build the ambiguity of the novel. As a performer, the transvestite acts as or occupies a "third" term, she is constantly creating new identities that do not fit within the classical dichotomies of gender roles.Sirena Selena vestida de pena presenta el género musical del bolero y al personaje del travesti como elementos desestabilizadores de la dicotomía tradicional de géneros sexuales. Por una parte, en la representación de los boleros que hace Selena se concentra el deseo del imaginario colectivo, el drama y el discurso del romance caribeño. Tanto la cantante como su audiencia intercambian signos del deseo colectivo que típicamente se han asociado a las relaciones heterosexuales. En esta novela, estos signos cambian continuamente debido a la ambigüedad del mensaje y también al personaje mismo. Por otra parte, la figura del travesti actúa como un "tercer" término que cuestiona las dualidades de género y que con su propia actuación crea identidades en constante movimiento y que se alejan de las representaciones del deseo que señalan las dicotomías del deseo heterosexual.