Síntese do 2-formilciclopropano-1,1-dicarboxilato de dietila

Abstract

As -lactamas estão presentes em um grande número de compostos naturais e sintéticos que apresentam atividade biológica. A síntese de -lactamas funcionalizadas é de grande interesse dos químicos e tem grande potencial na química medicinal. Além disso, a crescente preocupação com a utilização dos recursos naturais e a preservação do meio ambiente, faz com que o desenvolvimento de métodos mais verdes seja de extrema importância. Desta maneira, este trabalho estudou a síntese do 2-formilciclopropano-1,1-dicarboxilato de dietila, um possível intermediário sintético na síntese de -lactamas e outros heterociclos funcionalizados, utilizando um método simples, bando e com materiais de baixo custo. A partir do 2-alilmalonato de dietila realizou-se uma reação de epoxidação em meio bifásico básico utilizando Oxone como fonte de peroximonossulfato de potássio, a fim de se obter o 4,5-epoxi-2-(etoxicarbonil)pentanoato de etila. A formação do epóxido foi alcançada com ótimos rendimentos e alta reprodutibilidade. A seguir utilizou-se o 4,5-epoxi-2-(etoxicarbonil)pentanoato de etila numa reação intramolecular de ciclopropanação na presença de perclorato de magnésio. Foi possível obter-se o ciclopropano com bons rendimentos na presença de excesso do ácido de Lewis. O 2-formilciclopropano-1,1-dicarboxilato de dietila foi preparado pela oxidação do 2-(hidroximetil)ciclopropano-1,1-dicarboxilato de dietila na presença do catalisador TEMPO e de ácido tricloroisocianúrico com ótimos rendimentos.