Dissertação
Estudo da reatividade da 3,4-dibromofuran-2(5H)- ona como eletrófilo na síntese de heterociclos funcionalizados
Fecha
2016-09-05Autor
Oliveira, Caio Costa
Oliveira, Caio Costa
Institución
Resumen
Neste trabalho foi realizado pela primeira vez, o estudo da reatividade da 3,4-
dibromofuran-2(5H)-ona como eletrófilo em síntese orgânica. Foram obtidas 10 α-
bromo-enaminonas a partir da sua reação com aminas em rendimentos entre 23 e
92%. Além disto, a reação desta furanona, em meio básico, com o-hidróxi
benzaldeídos promoveu a formação do núcleo 2H-furo[3,2-b]benzopiran-2-ona. Esta
metodologia foi aplicada em uma síntese concisa de análogos estáveis do produto
natural aurantricolídeo A. This work represents the first time, the study of the reactivity of 3,4-dibromofuran-2 (5H)-one as
electrophile in organic synthesis. We obtained 10 α-bromo-enaminones from its reaction with
amines in yields between 23 and 92%. Moreover, the reaction of furanone in basic medium with
o-hydroxy benzaldehydes promoted the formation of the 2H-furo[3,2-b] benzopyran-2-one
nucleus. This methodology was applied in a concise synthesis of stable analogs of the natural
product aurantricolídeo A.