Arilhidrazonas con un fragmento imidazol. Síntesis y su uso como precursores catalíticos en el acoplamiento Suzuki-Miyaura

Abstract

Este trabajo describe la síntesis de tres heteroarilhidrazonas derivadas del 1-metilimidazol-2-carbaldehído por medio de una reacción de condensación empleando irradiación infrarroja como medio de calentamiento. Las arilhidrazonas fueron obtenidas en excelentes rendimientos y caracterizadas empleado técnicas espectroscópicas convencionales (IR, EM y RMN 1H y 13C). Adicionalmente, las arilhidrazonas fueron utilizadas como ligantes en la reacción de acoplamiento tipo Suzuki-Miyaura asistido por paladio y promovidas por irradiación infrarroja. Los productos de acoplamiento fueron obtenidos en excelentes rendimientos y tiempos cortos de reacción. Con estos resultados se abre una nueva oportunidad para el uso de arilhidrazonas como precursores catalíticos en reacciones de acoplamiento tipo Suzuki-Miyaura.

This work describes the synthesis of three heteroarylhydrazones derivated from 1-metylimidazole-2-caldehyde through a condensation reaction using infrared irradiation as a heating source. The arylhydrazones were obtained with excellent yield and were characterized using conventional spectroscopic techniques (IR, ME, MNR 1H and 13C). Additionally, these hydrazones were used as ligands in the Suzuki-Miyaura cross-coupling assisted by palladium and promoted by infrared irradiation. The cross-coupling products were obtained with excellent yields and short reaction times. These results open a new opportunity for the use of arylhydrazones as a catalytic precursor on the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions.