El objetivo de este artículo es determinar bajo qué circunstancias los esclavos pudieron optar a la libertad y, también, rastrear sus esfuerzos y estrategias para conseguirla entre 1698 y 1750, un período en que la esclavitud estaba ampliamente legitimada en Santiago de Chile. Las conclusiones se basan en el análisis de 72 cartas de libertad del Fondo de Escribanos, junto con testamentos de amos y ex esclavos. Con el entrecruzamiento de estas fuentes se demuestra que diversos impedimentos -afectivos, socioeconómicos y legales hereditarios- hicieron de dicha institución una estructura sólida que solo en determinados momentos se hizo flexible. Entonces, los esclavos jugaron un rol activo en su propio proceso de manumisión, negociando un acuerdo mediante el pago de sus precios. Otros, en tanto, debieron intentarlo por el buen comportamiento.