Este artigo analisa o mal enquanto uma presença constante expressa através de certos personagens na dramaturgia Shakespeariana. Baseando esta pesquisa em autores como Freud, Maus e Charney, procuramos verificar por que leitores e espectadores contemporâneos se identificam e até mesmo simpatizam com vilões como Iago, Ricardo III e Lady Macbeth. Oscilando entre filosofia, linguística e teoria psicanalítica, buscamos compreender o fenômeno do mal na época de Shakespeare e atualmente, e como ele se relaciona com os meandros mais íntimos de nossas mentes e com a maneira como vemos e compreendemos o mundo.