Síntesis de zwitteriones oxazolopiperidin-2-ona derivados de β-enaminoesteres quirales a partir del (R)-(-)-2-fenilglicinol

Abstract

"Las lactamas bicíclicas oxazolopiperin-2-ona, derivadas de aminoalcoholes quirales, son intermediarios excepcionalmente versátiles para la construcción diastereoselectiva de compuestos bilógicamente activos que contienen, como unidad estructural, a la piperidina. Inspirado en ello, en este trabajo de investigación se presenta la síntesis de una serie de compuestos quirales enantiopuros del tipo zwitterión oxazolopiperidin-2-ona, diversamente sustituidos en el C-8a. Estas moléculas son obtenidas, en tres etapas, a partir de β-enamino éster quirales derivados (R)-fenilglicinol. En este proyecto de investigación se propuso obtener el compuesto zwitteriónico bicíclico mediante una reacción intramolecular de tipo 6-exo-trig de las sales sulfonio N-acil oxazolidínicas. Para demostrar la utilidad y versatilidad de los análogos zwitterión oxazolopiperidin-2-ona, se llevó a cabo la síntesis total del alcaloide quiral mirtina. Este trabajo aporta una serie de compuestos zwitteriónicos oxazolopiperidin-2-ona sustituidos en el C-8a los cuales en futuras investigaciones podrían ser empleados como intermediarios quirales y versátiles en la síntesis de diversos compuestos piperidinicos-2, 4,6-trisustituidos”.