Tesis de maestría
Métodos asimétricos para la síntesis del curcumeno
Fecha
2015-06-22Autor
LOPEZ VAZQUEZ, MILDRED MARIA; 509229
López Vázquez, Mildred María
Resumen
"Los compuestos aromáticos de tipo bisabolanos, los cuales han sido el objeto
de estudio para muchos químicos durante decenas de años, son una gran familia de
sesquiterpenos. Los sesquiterpenos son un grupo de terpenoides que están
formados por la combinación de tres unidades isoprenoides y se encuentran
ampliamente distribuidos en muchos aceites esenciales. Muchos de estos aceites
han sido utilizados en la industria de los perfumes.
En el presente trabajo se describen dos métodos asimétricos para la
obtención del ácido 3-(p-tolil)butanoico y el ácido 3-(2-metoxi-4-metilfenil)butanoico
quirales. El primer método involucra la aplicación de una reducción enantioselectiva
catalítica llevada a cabo con ligantes de simetría C2, cloruro de cobalto y borohidruro
de sodio como agente reductor. Los ligantes empleados fueron box, pybox y semicorrina. En el segundo método se aplica una reacción de hidrogenación
diastereoselectiva donde la (S)-metilbencilamina es valorada como auxiliar quiral en
la reacción de hidrogenación. El objeto de aplicar estos métodos asimétricos es la
obtención de fragmentos moleculares que contengan un centro estereogénico en
una posición bencílica que sean útiles para síntesis total de sesquiterpenos
bisabolanos. En este trabajo se presenta además una síntesis racémica del
curcumeno, sustancia con importantes actividades biológicas."