Preparación de B-enaminoésteres quirales y su utilización en la síntesis de 6-OXO-1,4,5,6-Tetrahidropiridin-3-Carboxilatos de metilo, 5-Carbometoxipiridin-2(1H)-Onas y 3-Bromo-5-Carbometoxipiridin-2(1H)-Onas quirales

Abstract

"En esta tesis, se prepararon diversos β-enaminoésteres derivados del propialato de metilo 1 y aminas primarias, que son estructuras de gran interés, que pueden ser utilizados como intermediarios versátiles para la síntesis de diferentes heterociclos altamente funcionales y como materias primas en la síntesis de alcaloides. Nuestro trabajo de investigación esta divido en tres capítulos cuyo contenido se resume a continuación. En el primer capítulo se describe una metodología eficiente para la síntesis de los βenaminoésteres, derivados del propialato de metilo 1 y aminas primarias quirales y no quirales. En el segundo capítulo se estudia la reacción de aza-anulación de los β-enaminoésteres y el cloruro de acriloilo 32. Con esta metodología se logró sintetizar a los correspondientes 6-oxo-1,4,5,6-tetrahidropiridin-3-carboxilato de metilo. En el tercer capítulo establecimos las condiciones de reacción para sintetizar las 5- carbometoxipiridin-2(1H)-ona, con buenos rendimientos a partir de la reacción de azanulación entre los β-enaminoésteres y el propialato de metilo. Finalmente se describe la eficiente monobromación de los 5-carbometoxipiridin-2(1H)-ona con N-bromo succinimida.”