Capítulo I Adición conjugada estereoselectiva de organocupratos generados de reactivos de Grignard sobre la lactona α, β insaturada derivada de α-D-xilofuranosa Capitulo II Olefinación estereoselectiva de Wittig en medio acuoso de 3-bencilamino-1,2-O:5,6-O- diisopropiliden-3-desoxiglucofuranosa para la síntesis de análogos de la 1- desoxijirimicina

Abstract

"La α-D-xilo 7,3–lactona insaturada es un sinton quiral versátil, que sufre adición conjugada de reactivos organocupratos con alto rendimiento y estereoselectividad. Cuando la reacción conjugada se inactiva con un haluro de alquilo, se produce una reacción tándem (adición conjugada estereoselectiva seguida de una α-alquilación). Además, la

hidrólisis selectiva del 1,2-O-isopropilideno seguido por la oxidación-reducción genera δ- lactonas polisustituidas. Las piperidinas polihidroxiladas o mejor conocidas como iminoazúcares son compuestos análogos a los carbohidratos con la diferencia de contener un átomo de nitrógeno en lugar de un átomo de oxígeno. Uno de estos compuestos y el primero en ser aislado y caracterizado, es el alcaloide polihidroxilado nojirimicina, (Figura 1) cuya estructura resulta del cambio formal del átomo de oxígeno C5 de la glucosa por un grupo NH. Por su analogía estructural con los carbohidratos se les denomina también glicomiméticos y cuando ocupan el lugar de aquéllos en los procesos de hidrólisis catalizados por glicosidasas y glicosiltransferasas pueden llegar a inhibir el sitio de acción de la enzima. El origen del uso terapéutico de los iminoazúcares y alcaloides polihidroxilados se remonta a la medicina tradicional china."