| dc.description.abstract | En este trabajo, se realizó la síntesis de siete nuevos monómeros dibromados
con anillos dioxano fusionados. La estructura fundamental de estos
monómeros se basa en anillos fusionados planares que poseen estructuras
retorcidas que impiden un empaquetamiento eficiente de los polímeros que se
obtendrán a futuro. Derivado de esto, se tendrá una pérdida de libertad de
rotación de las cadenas poliméricas, permitiendo así tener una estructura
molecular de alta rigidez. Debido a esta característica estructural, estos
monómeros son la base para la futura síntesis de polímeros con
microporosidad intrínseca.
El trabajo experimental comenzó con la síntesis del precursor anhídrido
tetrafluoroftálico mediante una reacción de ciclodeshidratación entre el
precursor ácido tetrafluoroftálico y cloruro de tionilo. Posteriormente, dicha
materia prima se hizo reaccionar con seis aminas comerciales para obtener
los precursores imidas tetrafluorados. Finalmente, la síntesis de los
monómeros se basó en la reacción entre cada precursor imida y un
metilcatecol bromado a través de una sustitución nucleofílica aromática doble.
El precursor 3-bromo-4-metilcatecol se obtuvo mediante una reacción de
sustitución electrofílica aromática empleando bromo molecular como reactivo.
Los rendimientos obtenidos para los precursores estuvieron entre 67 % y 96
%, mientras que para los monómeros fue entre 50 % y 88 %. Los compuestos
fueron caracterizados mediante análisis espectroscópico de 1H-RMN, 13CRMN, 19F-RMN, DEPT y FT-IR, sin embargo, algunos resultaron insolubles en
los solventes deuterados disponibles, por lo que en estos casos no fue posible
una caracterización en disolución. | |
