Thesis
Síntesis de orto-hidroxifenonas y derivados con potencial actividad hipolipemiante
Autor
MENDIETA MOCTEZUMA, AARON
Institución
Resumen
En este trabajo se describe la preparación de orto-hidroxifenonas 3 y 12 y sus
derivados reducidos análogos de α-asarona (1), como potenciales agentes
hipolipemiantes. Para la preparación de los compuestos 3 y 12 se emplearon dos
rutas sintéticas: por transposición de Fries y por acilación directa.
En la transposición de Fries, se prepararon en primera instancia los ésteres
fenólicos 2, 5 y 8 por medio de la síntesis de Williamson partiendo de los fenoles
26 y 27 y Ac2O o los correspondientes cloruros de acilo, obteniéndose buenos
rendimientos; sin embargo en la transposición de Fries los rendimientos obtenidos
fueron bajos. En la acilación directa tipo Friedel-Crafts se hicieron reaccionar los
fenoles 26 y 27 con Ac2O o los correspondientes cloruros de acilo en SnCl4 o BF3
Et2O como catalizadores, siendo este último el que mejor rendimiento dio.
Los compuestos 3 y 12 se emplearon como intermediarios en la preparación de
los orto-alquilfenoles 4 y 13, mediante la reducción de Clemmensen en
rendimientos moderados. Cabe mencionar que estos compuestos ya han sido
analizados farmacológicamente y se espera muy pronto reportar sus resultados.