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Síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de análogos da Primina 5 e 6 Alquil-substituídos
Synthesis and evaluation of antimicrobial activity of Primin Analogues 5- and 6-alkylsubstituted
Autor
Brondani, Dalci José
Silva Filho, Álvaro A.
Leite, Ana Cristina Lima
Nascimento, Célio Ricardo Melo do
Rolin Neto, Pedro J.
Bieber, Lothar Wilhelm
Institución
Resumen
Foram obtidos duas séries de compostos análogos da primina, 6- e 5-alquil-2-metoxibenzoqui-nonas. As quinonas 6-alquil-substituídas foram obtidas a partir do guaiacol em três etapas: proteção, metalação seguido de alquilação, hidrólise e subsequente oxidação catalisada por salcomina. Os isômeros 5-alquil substituídos foram obtidos a partir da alquilação seletiva da 2-metoxi-1,4-benzoquinona com trial-quilboranos e subsequente oxidação. Os produtos foram testados quanto a sua atividade antimicrobiana para a determinação da CIM contra 21 germes representativos. As quinonas 6-alquil-substituídas apresentaram uma maior inibição que as as 5-alquilsubstituídas. Em geral, os compostos foram mais ativos frente aos microorganismos gram-positivos que aos demais tipos. Both 6- and 5-alkyl-2-methoxy-1,4-benzoquinone derivatives, analogues of primin, were obtained. To obtain the 6-alkyl substituted compound, tetrahydropyranylated guaiacol was treated with n-butyllithium followed by alkylation with alkyl bromides. Hydrolysis to the corresponding 6-substituted 2-methoxyphenols and subsequent oxidation catalyzed by salcomine afforded high yields of the quinones. 5-alkyl-2-methoxy-1,4-benzo-quinones were obtained by selective alkylation in position 5 and oxidative work up of 2-methoxy-1,4-benzo-quinone with trialkylboranes. All compounds were tested in order to evaluate the antimicrobial activity. In general, the 6-alkyl derivatives revealed to be more active than the 5-alkyl series. Some of them showed interesting antimicrobial activity selectively against gram-positive bacteria.