Síntesis de furilquinonas por adición de michael de potencial actividad antileishmania entre n-n-dimetilhidrazona del furfural con 1,4-quinonas

Abstract

El presente trabajo estudia una ruta de síntesis de furilquinonas por adición de Michael de potencial actividad antileishmania entre N-N-Dimetilhidrazona del furfural con 1,4 - quinonas, cuyo objetivo es aplicar la reacción de condensación de Michael con ligandos donadores y aceptores de electrones. Los métodos utilizados fueron los de hidrólisis de pentosanas, oxidación de hidroxibencenos y del dietilenglicol . Los productos fueron caracterizados por sus propiedades físicas Pf, Peb color y por espectroscopia UV-Visible para determinar sus longitudes de onda.Se lograron sintetizar los sustratos intermedios 1,4-Benzoquinona como un sólido amarillo de Pf 235ºC, con una absorción de longitud de onda de 448 nm.; el 2-Furilcarboxaldehído como un líquido incoloro de Peb 165 ºC, con una absorción de longitud de onda de 370 nm. , Dimetilhidrazona del 2-furilcarboxaldehído como un sólido rojo de Pf de 142 ºC, con una absorción de longitud de onda de 498 nm. Estos compuestos finalmente se utilizaron para desarrollar la síntesis orgánica de furilquinonas por adicion de Michael entre N-N-dimetilhidrazona del furfural con 1,4-quinonas. El producto final 2-[2-(5-(Dimetilhidrazona)furfuril]-1,4-benzoquinona se obtuvo como un sólido amarillo de 205 ºC y presenta un IC90:55. Se concluye que 2-[2-(5-(Dimetilhidrazona)furfuril]-1,4-benzoquinona posee un IC90 cercana a IC90 : 50 de nifurtimox.