Estudo espectroscópico do equilíbrio tautomérico em azocompostos derivados do 1-fenil-azo-2-naftol e seus compostos de coordenação

dc.contributorOliveira, Luiz Fernando Cappa de
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782797Z2
dc.contributorSantos, Helio Ferreira dos
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4723841J5
dc.contributorAndo, Rômulo Augusto
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4702874Y0
dc.contributorJunqueira, Georgia Maria Amaral
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4799398A1
dc.contributorAlves, Wagner de Assis
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4703673E4
dc.contributorSant'Ana, Antonio Carlos
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4703213H2
dc.creatorFerreira, Gilson Rodrigues
dc.date2017-05-17T14:05:39Z
dc.date2017-05-09
dc.date2017-05-17T14:05:39Z
dc.date2014-08-22
dc.date.accessioned2023-09-29T16:16:29Z
dc.date.available2023-09-29T16:16:29Z
dc.identifierhttps://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4440
dc.identifier.urihttps://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/9136217
dc.descriptionThis thesis presents the theoretical and experimental spectroscopic study on the tautomeric equilibrium in azo dyes derivatives from 1-phenyl-azo-2-naphthol known as Sudan I. The study involved azo dyes (Sudan I, Sudan II, Para Red and Sudan Red G) besides two diazodyes (Sudan III and Sudan IV) and was based on spectroscopic techniques; Raman, IR and UV/vis also 1H and 13C NMR. All study involved the application of theoretical methods B3LYP/6-311++G (d,p) in the elucidation structural and spectroscopic of the species azo (OH) and (NH) hidrazo for this family of azo dyes. Experimental results based on theoretical evidence pointed the NH tautomer as predominant form in the gas phase, in solution and in solid state. Azo derivatives from phenyl-1-azo-2-naphthol also been successfully used in the synthesis of new coordination compounds involving ions of transition metals Ni2+, Cu2+ and Co3+ and six new compounds were fully characterized these being: bis-1-(phenyl-azo)-2-naftolatoniquel (II) (1), bis-1-phenyl-azo-2-naftolatocobre (II) (2), 1 tris-(phenyl-azo)-2-naftolatocobalto (III) (3), bis-1-(2,4-xylylazo)-2-naftolatoniquel (II) (4), bis-1-(2,4-xylyl-azo)-2-naftolatocobre (II) (5) and bis-1-(2methoxy-phenyl azo)-2-naftolatocobalto (III). ethanol (6). Through the association between crystallographic data, of the computational chemistry and spectroscopic data, we can suggest that the intermolecular forces responsible for the supramolecular packing are of the low intensity. Since the complexes (1), (2) and (3) prevails interaction type π-stacking, in the complexes (4) and (5) interactions of the type CH ... π unconventional and complex (6) occurs hydrogen bond. Spectroscopic analysis was used as an important tool for the characterization and confirmation of the coordination of builder blocks, particularly by the intensity of many bands that were altered by the loss of the proton (NH) for the formation of coordination compounds.
dc.descriptionEsta tese apresenta o estudo espectroscópico teórico e experimental sobre o equilíbrio tautomérico em corantes derivados do 1-fenil-azo-2-naftol conhecido como Sudan I. O estudo envolveu os azocorantes (Sudan I, Sudan II, Para Red e Sudan Red G) além de dois diazocorantes (Sudan III e Sudan IV) e foi fundamentado em técnicas espectroscópicas; Raman, Infravermelho e UV/vis além de RMN de 13C e 1H. Todo o estudo envolveu a aplicação de metodologias teóricas B3LYP/6-311++G(d,p) na elucidação estrutural e espectroscópica das espécies azo (OH) e hidrazo (NH) para esta família de azocorantes. Foi possível determinar através dos resultados experimentais baseados em evidências teóricas que o tautômero NH é a forma predominante em fase gás, em solução e em estado sólido. Azocorantes derivados do fenil-1-azo-2-naftol também foram usados com sucesso na síntese de novos compostos de coordenação envolvendo íons de metais de transição Ni2+, Cu2+ e Co3+ e seis novos complexos foram completamente caracterizados sendo estes: bis-1-(fenil-azo)-2-naftolatoniquel(II) (1), bis-1-fenil-azo-2-naftolatocobre(II) (2) e tris-1-(fenil-azo)-2-naftolatocobalto(III) (3), bis-1-(2,4-Xylyl-azo)-2-naftolatoniquel(II) (4) e bis-1-(2,4-Xylyl-azo)-2-naftolatocobre(II) (5) e bis-1-(2-metoxi-fenil-azo)-2naftolatocobalto(III).etanol (6). Através dos dados de difração de raios X, associados à química computacional e aos dados espectroscópicos, foi possível sugerir que nos sistemas sintetizados, as forças intermoleculares responsáveis pelo empacotamento supramolecular são de fraca intensidade. Sendo que nos complexos (1), (2) e (3) prevalece às interações do tipo π-stacking, nos complexos (4) e (5) interações de do tipo CH...π não convencionais e no complexo (6) ocorre ligação de hidrogênio. A análise espectroscópica foi utilizada como uma importante ferramenta para a caracterização e confirmação da coordenação dos blocos construtores, sobretudo pela intensidade de muitas bandas que foram alteradas pela perda do próton (NH) para formação dos compostos de coordenação.
dc.descriptionCAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
dc.formatapplication/pdf
dc.languagepor
dc.publisherUniversidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
dc.publisherBrasil
dc.publisherICE – Instituto de Ciências Exatas
dc.publisherPrograma de Pós-graduação em Química
dc.publisherUFJF
dc.rightsAcesso Aberto
dc.subjectAzocorantes
dc.subjectInterações supramoleculares
dc.subjectEquilíbrio tautomérico
dc.subjectAzo dyes
dc.subjectSupramolecular interactions
dc.subjectTautomeric equilibrium
dc.subjectCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
dc.titleEstudo espectroscópico do equilíbrio tautomérico em azocompostos derivados do 1-fenil-azo-2-naftol e seus compostos de coordenação
dc.typeTese


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