Síntese, caracterização e avaliações biológicas de 4-piridinil, 7-cloro-4-quinolinil e 9-acridinil, semicarbazidas e tiossemicarbazidas

dc.contributorGrazul, Richard Michael
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4792656J0
dc.contributorAlves, Ricardo José
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781295T9
dc.contributorSaraiva, Mauricio Frota
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4250577P4
dc.contributorSilva, Adilson David da
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782526H6
dc.contributorCouri, Mara Rubia Costa
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4764953D8
dc.creatorMachado, Rafael Carvalhaes
dc.date2016-04-24T03:30:09Z
dc.date2016-04-12
dc.date2016-04-24T03:30:09Z
dc.date2016-01-22
dc.date.accessioned2023-09-29T16:09:11Z
dc.date.available2023-09-29T16:09:11Z
dc.identifierhttps://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/1143
dc.identifier.urihttps://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/9135466
dc.descriptionThe present thesis, entitled “Synthesis, characterization and biological evaluation of 4-pyridinyl, 7-chloro-4-quinolinyl, 9-acridinyl, semicarbazides and thiossemicarbazides”, describes the preparation, characterization and evaluation of the biological potential of synthetic hybrid compounds containing a heterocyclic moiety (pyridine, quinoline or acridine ring) associated with an N-4 substituted semicarbazide or thiosemicarbazide subunit. The desired compounds were prepared by two different synthetic routes: 1) via nucleophilic aromatic substitution reaction between the halo-heterocyclic derivatives (4-chloropyridine, 4,7-dichloroquinoline and 9-chloroacridine) and N-4 substituted thiosemicarbazides and semicarbazides and 2) via addition reaction of the heterocyclic hydrazine derivatives (4-hydrazinopyridine, 7-chloro-4-hydrazinoquinoline and 9-hydrazinoacridine) to isothiocyanates and isocyanates. The chemical structures of the products obtained, as well as synthetic intermediates, were characterized by their melting points, infrared spectroscopy, 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopies and by mass spectrometry. The compounds synthesized were evaluated as potential antibacterial (S. aureus, E. coli, P. aeruginosa e S. typhimurium), antituberculosis (M. tuberculosis) and antitumor agents. While some of the evaluated compounds showed promising antibacterial activity, none of the compounds synthesized may be considered a candidate as an anti-TB agent. With respect to antitumor activity, the majority of the evaluated compounds exhibited high cytotoxicity.
dc.descriptionA presente tese, intitulada "Síntese, caracterização e avaliações biológicas de 4-piridinil, 7-cloro-4-quinolinil e 9-acridinil, semicarbazidas e tiossemicarbazidas" descreve a preparação, caracterização e avaliação do potencial biológico de compostos sintéticos híbridos contendo uma porção heterocíclica (núcleo piridínico, quinolínico ou acridínico) associada a uma subunidade tiossemicarbazida ou semicarbazida N-4 substituída. Os compostos almejados foram preparados por duas rotas sintéticas distintas: 1) via reação de substituição nucleofílica aromática entre os derivados halo-heterocíclicos (4-cloropiridina, 4,7-dicloroquinolina e 9-cloroacridina) e as tiossemicarbazidas e semicarbazidas N-4 substituídas e 2) via reação de adição dos derivados heterocíclicos de hidrazina (4-hidrazinopiridina, 7-cloro-4-hidrazinoquinolina e 9-hidrazinoacridina) aos isotiocianatos e isocianatos. As estruturas químicas dos produtos obtidos, bem como as dos intermediários sintéticos, foram caracterizadas por faixa de fusão, espectroscopia no infravermelho, de ressonância magnética nuclear de hidrogênio e de carbono-13 e por espectrometria de massas. Os compostos sintetizados foram avaliados como potenciais agentes antibacterianos (S. aureus, E. coli, P. aeruginosa e S. typhimurium), antituberculares (M. tuberculosis) e antitumorais. Enquanto alguns dos compostos avaliados apresentaram atividade antibacteriana promissora, nenhum dos compostos sintéticos pode ser considerado candidato a agente anti-TB. Em relação a atividade antitumoral, a maioria dos compostos avaliados exibiu elevada citotoxicidade.
dc.descriptionCAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
dc.formatapplication/pdf
dc.languagepor
dc.publisherUniversidade Federal de Juiz de Fora
dc.publisherBrasil
dc.publisherICE – Instituto de Ciências Exatas
dc.publisherPrograma de Pós-graduação em Química
dc.publisherUFJF
dc.rightsAcesso Aberto
dc.subjectTiossemicarbazidas
dc.subjectSemicarbazidas
dc.subjectPiridinas
dc.subjectQuinolinas
dc.subjectAcridinas
dc.subjectCompostos híbridos
dc.subjectAgentes antibacterianos
dc.subjectTuberculose
dc.subjectAntitumorais
dc.subjectThiosemicarbazides
dc.subjectSemicarbazides
dc.subjectPyridines
dc.subjectQuinolines
dc.subjectAcridines
dc.subjectHybrids compounds
dc.subjectAntibacterial agents
dc.subjectTuberculosis
dc.subjectAntitumor
dc.subjectCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
dc.titleSíntese, caracterização e avaliações biológicas de 4-piridinil, 7-cloro-4-quinolinil e 9-acridinil, semicarbazidas e tiossemicarbazidas
dc.typeTese


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