| dc.contributor | Amarante, Giovanni Wilson | |
| dc.contributor | http://lattes.cnpq.br/8346384525189675 | |
| dc.contributor | Raminelli, Cristiano | |
| dc.contributor | http://lattes.cnpq.br/3153931165773039 | |
| dc.contributor | de Lucca Júnior, Emilio Carlos | |
| dc.contributor | http://lattes.cnpq.br/8685499520023940 | |
| dc.creator | Meirelles, Luan Vanelli | |
| dc.date | 2021-11-23T21:01:30Z | |
| dc.date | 2021-11-11 | |
| dc.date | 2021-11-23T21:01:30Z | |
| dc.date | 2021-08-31 | |
| dc.date.accessioned | 2023-09-29T15:06:08Z | |
| dc.date.available | 2023-09-29T15:06:08Z | |
| dc.identifier | https://doi.org/10.34019/ufjf/di/2021/00285 | |
| dc.identifier | https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/13605 | |
| dc.identifier.uri | https://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/9124870 | |
| dc.description | In this work, a protocol for the preparation of 3,4-substituted maleimides, containing a -SCH3 group in the 3-position of the ring and aryl, heteroaryl or vinyl groups in the 4-position, was elaborated, including the novel compounds containing pyridyl groups. In addition to being a one-step process, this methodology stands out for applying the transition metal-free reaction conditions, through the use of DMSO as solvent and reagent, and microwave oven as a heating source. The substrates used were thiazolidine-2,4-dione, making it possible to explore their reaction possibilities, which went from a simple alkylation procedure to the surprising and valuable rearrangement reaching the maleimide product. Thus, using as optimized reaction conditions, a wide range of products was prepared with yields of up to 97%. Aiming to propose a plausible mechanism for this reaction, a series of control experiments were performed and strongly suggested that the rearrangement involves a key isocyanate intermediate as well as an additional reaction with in situ generated methylthiomethyl acetate. | |
| dc.description | Nesse trabalho foi elaborado um protocolo de preparação de maleimidas 3,4- substituídas, que possuem um grupo -SCH3 na posição 3 do anel e grupos aril, heteroaril ou vinil na posição 4, incluindo os inéditos derivados contendo grupos piridil. Além de consistir em um processo em única etapa, essa metodologia destaca-se por aplicar condições reacionais livres de metais de transição, através do uso de DMSO como solvente e reagente, e intermédio do forno micro-ondas como fonte de aquecimento. Como substratos, foram utilizados derivados de tiazolidina2,4-diona, sendo possível explorar suas diferentes possibilidades de reação, que foram desde um procedimento simples de alquilação até o surpreendente e valioso rearranjo alcançando o produto maleimida. Dessa forma, empregando as condições reacionais otimizadas, um amplo escopo de produtos foi preparado com rendimentos de até 97%. Almejando propor um mecanismo plausível para essa reação, uma série de experimentos controle foi realizada e sugeriu, fortemente, que o rearranjo envolve um intermediário isocianato chave, bem como uma reação adicional com o acetato de metiltiometila, gerado in situ. | |
| dc.format | application/pdf | |
| dc.language | por | |
| dc.publisher | Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF) | |
| dc.publisher | Brasil | |
| dc.publisher | ICE – Instituto de Ciências Exatas | |
| dc.publisher | Programa de Pós-graduação em Química | |
| dc.publisher | UFJF | |
| dc.rights | Acesso Aberto | |
| dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil | |
| dc.rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/ | |
| dc.subject | Maleimida | |
| dc.subject | Tiazolidina-2,4-diona | |
| dc.subject | DMSO | |
| dc.subject | Reagente de metilsulfenilação | |
| dc.subject | Maleimide | |
| dc.subject | Thiazolidine-2,4-dione | |
| dc.subject | Methylsulfenation reagent | |
| dc.subject | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | |
| dc.title | Síntese de maleimidas 3,4-substituídas a partir de derivados de tiazolidina-2,4- dionas | |
| dc.type | Dissertação | |
