Sythesis, citotoxicity and phytotoxicitiy evaluation of 3- (2-aryl-2-oxoethyl)-isobenzofuran-1(3H)-ones

dc.contributorTeixeira, Róbson Ricardo
dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/9621401541001066
dc.contributorBressan, Gustavo Costa
dc.contributorSantos, Marcelo Henrique dos
dc.creatorMaia, Angélica Faleiros da Silva
dc.date2016-10-18T10:48:31Z
dc.date2016-10-18T10:48:31Z
dc.date2014-02-25
dc.date.accessioned2023-09-27T22:00:43Z
dc.date.available2023-09-27T22:00:43Z
dc.identifierMAIA, Angélica Faleiros da Silva. Síntese e avaliação das potenciais atividades fitotóxica e citotóxica de 3-(3-aril-2-oxoetil)-isobenzofuran-1(3H)-onas. 2014. 137f. Dissertação (Mestrado em Agroquímica) - Universidade Federal de Viçosa, Viçosa. 2014.
dc.identifierhttp://www.locus.ufv.br/handle/123456789/8853
dc.identifier.urihttps://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/8969429
dc.descriptionO presente trabalho teve por meta a síntese e a avaliação da atividade fitotóxica e citotóxica de dezenove 3-(2-aril-2-oxoetil)-isobenzofuran-1(3H)- onas. A metodologia escolhida para a síntese dos compostos envolveu reações de condensação, catalisadas por oxicloreto de zircônio(IV) octaidratado (ZrOCl2 8H2O), entre o ácido ftalaldeídico e diferentes acetofenonas. Os compostos sintetizados foram obtidos com rendimentos que variam de 80 a 91% e foram completamente caracterizados utilizando- se as espectroscopias no IV e de RMN de 1H e 13 C (1D). A 3-(2-fenil-2- oxoetil)-isobenzofuran-1(3H)-ona teve sua estrutura cristalina investigada por difração de raios-X. As isobenzofuran-1(3H)-onas (ftalidas) foram avaliadas in vitro no tocante à habilidade em interferirem ou não no transporte de elétrons, dirigido pela luz, da água para o oxidante não-biológico ferricianeto de potássio. Na maior concentração avaliada (200 mol L-1), os compostos mais ativos foram capazes de inibir cerca de 40% do transporte de elétrons fotossintético. Considerando-se a existência de exemplos descritos na literatura de isobenzofuran-1(3H)-onas C-3 funcionalizadas que apresentam efeitos citotóxicos contra diferentes linhagens de células tumorais, realizou- se uma avaliação das atividades citotóxicas das ftalidas sintetizadas contra as linhagens de células tumorais K562 (leucemia mielóide) e HL60 (leucemia). Os resultados encontrados qualificam as 3-(2-aril-2-oxoetil)- isobenzofuran-1(3H)-onas como possíveis estruturas-modelo para o desenvolvimento de novos agentes quimioterápicos contra o câncer provocado por essas linhagens de células.
dc.descriptionThe present investigation aimed to synthesize a series of 3-(2-aryl-2- oxoethyl)-isobenzofuran-1(3H)-ones and evaluate their cytotoxicity and phytotoxicity. Nineteen 3-(2-aryl-2-oxoethyl)-isobenzofuran-1(3H)-ones were synthesized via condensation reactions between phtalaldehyde acid and acetophenones. The reactions were catalyzed by ZrOCl 2 8H2O and the isobenzofuranones (phtalides) were obtained with high yields. The identity of the synthesized compounds was confirmed based on IR, 1H and 13 C NMR (1D). The structure of 3-(2-phenyl-2-oxoethyl)-isobenzofuran-1(3H)-one was also investigated by X-ray analysis. The isobenzofuran-1(3H)-ones was evaluated in vitro as the ability to interfere with light-driven reduction of potassium ferricyanide by isolated spinach chloroplasts. At the highest concentration (200 μmol L-1), the most active compounds inhibited about 40% of basal electron transport. Considering the existence of examples described in the literature of isobenzofuran-1(3H)-ones C-3 functionalized showing cytotoxic effects against different tumor cell lines, the cytotoxic activity of the 3-(2-aryl-2-oxoethyl)- isobenzofuran-1(3H)-ones were evaluated against the cell lines K562 (myeloid leukemia) and HL60 (leukemia). The results of this last evaluation qualify the 3-(2-aryl-2-oxoethyl)- isobenzofuran-1(3H)-ones as promising candidates for future studies concerning the development of new chemotherapeutic agents against cancer.
dc.descriptionCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
dc.formatapplication/pdf
dc.languagepor
dc.publisherUniversidade Federal de Viçosa
dc.rightsAcesso Aberto
dc.subjectQuímica orgânica
dc.subjectSíntese orgânica
dc.subjectFitotóxina
dc.subjectCitotóxina
dc.subjectIsobenzofuranona
dc.subjectQuímica Orgânica
dc.titleSíntese e avaliação das potenciais atividades fitotóxica e citotóxica de 3-(3-aril-2-oxoetil)-isobenzofuran-1(3H)-onas
dc.titleSythesis, citotoxicity and phytotoxicitiy evaluation of 3- (2-aryl-2-oxoethyl)-isobenzofuran-1(3H)-ones
dc.typeDissertação


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