Síntese, caracterização e atividade antifúngica contra Botrytis cinerea de complexos de zinco e níquel com N- naftilsulfonilditiocarbimatos e N-naftilsulfoniltritiocarbimatos

Synthesis, characterization and antifungal activity against Botrytis cinerea of zinc and nickel complexes with N- naphthylsulfonyldithiocarbimates and N- naphthylsulfonyltrithiocarbimates

dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/2362367905359574
dc.contributorOliveira, Marcelo Ribeiro Leite de
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782268E6
dc.contributorZambolim, Laércio
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4787254T6
dc.contributorRubinger, Mayura Marques Magalhães
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784203T8
dc.contributorRocha, Márcio Santos
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4711349Y1
dc.contributorOliveira, André Fernando de
dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/6431782934661974
dc.creatorWetler, Emiliana Bortoloti
dc.date2015-03-26T13:00:36Z
dc.date2014-01-22
dc.date2015-03-26T13:00:36Z
dc.date2013-09-10
dc.date.accessioned2023-09-27T21:53:06Z
dc.date.available2023-09-27T21:53:06Z
dc.identifierWETLER, Emiliana Bortoloti. Synthesis, characterization and antifungal activity against Botrytis cinerea of zinc and nickel complexes with N- naphthylsulfonyldithiocarbimates and N- naphthylsulfonyltrithiocarbimates. 2013. 155 f. Dissertação (Mestrado em Agroquímica analítica; Agroquímica inorgânica e Físico-química; Agroquímica orgânica) - Universidade Federal de Viçosa, Viçosa, 2013.
dc.identifierhttp://locus.ufv.br/handle/123456789/2159
dc.identifier.urihttps://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/8967589
dc.descriptionEsta dissertação descreve a síntese e caracterização de quatorze compostos inéditos derivados de sulfonamidas, sendo dois ditiocarbimatos de potássio, três sais de ditiocarbimatos de zinco(II), três sais de ditiocarbimatos de níquel(II), três sais de tritiocarbimatos de zinco(II) e três sais de complexos mistos de níquel(II) com ditio e tritiocarbimatos. Além disso, foi realizado o estudo da atividade antifúngica dos complexos de zinco(II) e níquel(II) contra Botrytis cinerea pelo método Poison Food. Os compostos inéditos foram caracterizados por análise elementar de C, H, N, espectroscopias de ressonância magnética nuclear, vibracional no infravermelho e eletrônica no ultravioleta-visível, e por espectrometria de massas de alta resolução. Os complexos também foram analisados por absorção atômica, para determinação de Zn e Ni. A 2-naftalenossulfonamida de partida foi obtida comercialmente e a 1-naftalenossulfonamida foi preparada por reação entre o cloreto de 1- naftilsulfonila e solução de amônia. Ditiocarbimatos de potássio foram obtidos por reação das respectivas sulfonamidas com dissulfeto de carbono e hidróxido de potássio. Os ditiocarbimatos de potássio reagiram, em presença de brometo de tetrabutilamônio, com acetato de zinco ou sulfato de níquel, produzindo complexos com ligantes ditiocarbimatos: (Bu4N)2[M(RSO2N=CS2)2], onde Bu = butil; M = Zn ou Ni; R = 1-naftila ou 2-naftila). Os complexos com o grupo 1- naftila também foram preparados como sais de tetrafenilfosfônio, formando (PPh4)2[M(RSO2N=CS2)2]. Os ditiocarbimatos de zinco(II) reagiram com enxofre, formando os sais de tetrabutilamônio ou tetrafenilfosfônio de bistritiocarbimatos de zinco, [Zn(RSO2N=CS3)2]2-. Complexos mistos de níquel com ditiocarbimatos e tritiocarbimatos, [Ni(RSO2N=CS2)(RSO2N=CS3)]2-, foram obtidos como sais de tetrabutilamônio e de tetrafenilfosfônio a partir da reação dos tritiocarbimatos de zinco com sulfato de níquel(II). Todas as novas substâncias foram ativas contra B. cinerea, sendo algumas delas mais ativas que o dietilditiocarbamato de zinco (Ziram).
dc.descriptionThis work describes the syntheses and characterization of fourteen new compounds derived from sulfonamides: Two potassium dithiocarbimates, three salts of zinc(II) complexes with dithiocarbimates, three salts of nickel(II) complexes with dithiocarbimates, three salts of zinc(II) complexes with trithiocarbimates and three salts of nickel(II) mixed complexes with dithiocarbimates and trithiocarbimates. In addition, the antifungal activity of the zinc(II) and nickel(II) complexes were tested against Botrytis cinerea by the Poison Food technique. The new compounds were characterized by elemental analysis of C, H and N, nuclear magnetic resonance, infrared and ultraviolet- visible spectroscopies, and hi-resolution mass spectrometry. The complexes were further analyzed by atomic absorption for the determination of Zn and Ni. The 2-naphthalenesulfonamide is commercially available, and the 1- naphthalenesulfonamide was prepared from 1-naphthylsulfonyl chloride with and excess of concentrated ammonia solution. The potassium dithiocarbimates were obtained by the reaction of the corresponding sulfonamides with carbon disulfide and potassium hydroxide. The potassium dithiocarbimates reacted with zinc acetate or nickel sulfate and tetrabutylammonium bromide yielding the compounds with the general formulae: (Bu4N)2[M(RSO2N=CS2)2], where M = Zn or Ni, R = 1-naphthyl or 2-naphthyl). Analogous complexes with 1- naphthyldithiocarbimate were also obtained as tetraphenylphosphonium salts: (PPh4)2[M(RSO2N=CS2)2]. The zinc bisdithiocarbimate complexes reacted with yielding the tetraphenylphosphonium or tetrabutylammonium salts of zinc trithiocarbimates, [Zn(RSO2N=CS3)2]2-. Mixed nickel complexes with dithiocarbimates and trithiocarbimates, (PPh4)2[Ni(RSO2N=CS2)(RSO2N=CS3)] and (Bu4N)2[Ni(RSO2N=CS2)(RSO2N=CS3), were obtained from the zinc trithiocarbimates in reaction with nickel(II) sulfate. All new complexes were xiii active against B. cinerea, some of them being more active than the zinc diethyldithiocarbamate (Ziram).
dc.descriptionConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico
dc.formatapplication/pdf
dc.formatapplication/pdf
dc.languagepor
dc.publisherUniversidade Federal de Viçosa
dc.publisherBR
dc.publisherAgroquímica analítica; Agroquímica inorgânica e Físico-química; Agroquímica orgânica
dc.publisherMestrado em Agroquímica
dc.publisherUFV
dc.rightsAcesso Aberto
dc.subjectComplexos de zinco e níquel
dc.subjectDitiocarbimatos
dc.subjectTritiocarbimatos
dc.subjectFungicidas
dc.subjectComplexes of zinc and nickel
dc.subjectDithiocarbimates
dc.subjectTritiocarbimates
dc.subjectFungicides
dc.subjectCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA INORGANICA
dc.titleSíntese, caracterização e atividade antifúngica contra Botrytis cinerea de complexos de zinco e níquel com N- naftilsulfonilditiocarbimatos e N-naftilsulfoniltritiocarbimatos
dc.titleSynthesis, characterization and antifungal activity against Botrytis cinerea of zinc and nickel complexes with N- naphthylsulfonyldithiocarbimates and N- naphthylsulfonyltrithiocarbimates
dc.typeDissertação


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