Avaliação do potencial inibidor de acetilcolinesterase de extratos de Coffea arabica L. e derivados semissintéticos de cafeína
Evaluation of the acetylcholinesterase inhibitory potential of extracts of Coffea arabica L. and semi-synthetic derivatives of caffeine
| dc.contributor | Santos, Marcelo Henrique dos | |
| dc.contributor | http://lattes.cnpq.br/3911500941572096 | |
| dc.contributor | Varejão, Eduardo Vinícius Vieira | |
| dc.creator | Furlani, Gabriela Milane | |
| dc.date | 2022-08-04T11:20:16Z | |
| dc.date | 2022-08-04T11:20:16Z | |
| dc.date | 2022-02-17 | |
| dc.date.accessioned | 2023-09-27T21:31:49Z | |
| dc.date.available | 2023-09-27T21:31:49Z | |
| dc.identifier | FURLANI, Gabriela Milane. Avaliação do potencial inibidor de acetilcolinesterase de extratos de Coffea arabica L. e derivados semissintéticos de cafeína. 2022. 97 f. Dissertação (Mestrado em Agroquímica) - Universidade Federal de Viçosa, Viçosa. 2022. | |
| dc.identifier | https://locus.ufv.br//handle/123456789/29530 | |
| dc.identifier | https://doi.org/10.47328/ufvbbt.2022.163 | |
| dc.identifier.uri | https://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/8962131 | |
| dc.description | Para a síntese de novos fármacos e agroquímicos, os metabólitos secundários caracterizam-se como importantes blocos construtores, em virtude de apresentarem uma gama de atividades biológicas. Tendo isto em vista, no presente trabalho foi realizado um estudo químico dos grãos Coffea arabica L. e a síntese de derivados da cafeína. No estudo químico do café foram obtidos dois extratos: o hexânico e o etanólico. O extrato hexânico é constituído basicamente de triacilgliceróis e diterpenos, nele foi possível identificar o cafestol e o kahweol que são conhecidos por apresentar atividade antiproliferativa. Já no extrato etanólico foi possível identificar principalmente à cafeína e o ácido clorogênico. Além disso, foram obtidos 8 derivados da cafeína com rendimentos de 51% a 95%, dentre estes, 4 compostos são inéditos tendo sua síntese descrita pela primeira vez. A síntese dos éteres de cafeína mostrou ser um protocolo eficiente e simples, haja vista os bons rendimentos obtidos para a maioria das reações. Os extratos, os derivados da cafeína, bem com a cafeína, o cafestol e o acetato de cafestol foram avaliados quanto à atividade antiacetilcolinesterase. Dos extratos e frações testados, a fração F2 e o extrato etanólico apresentaram inibição significativa de 49,29% e 38,17%, respectivamente, numa concentração próxima de 400 μg mL -1 . Os derivados da cafeína sintetizados nesse trabalho foram testadas pela primeira vez como possíveis inibidoras de AChE. O composto CAF-Br se destacou dos demais e denotou efeito significativo com uma inibição de 55% a 50 μmol L -1 . Assim, foi realizado um estudo de docking molecular do composto CAF-Br que apresentou resultados em conformidade com os dados experimentais. Este trabalho abre perspectivas para o desenvolvimento e otimização de estruturas promissoras como novos inibidores da acetilcolinesterase entre outros alvos de interesse. Palavras-chave: Coffea arabica L.. Cafeína. Antiacetilcolinesterase. Docking molecular. | |
| dc.description | For the synthesis of new drugs and agrochemicals, secondary metabolites are characterized as important building blocks, as they present a range of biological activities. With this in mind, in the present work, a chemical study of Coffea arabica L. grains and the synthesis of caffeine derivatives was carried out. In the chemical study of coffee, two extracts were obtained: hexane and ethanol. The hexane extract is basically composed of triacylglycerols and diterpenes, in it it was possible to identify cafestol and kahweol that are known to have antiproliferative activity. In the ethanol extract, it was possible to identify mainly caffeine and chlorogenic acid. In addition, 8 caffeine derivatives were obtained with yields from 51% to 95%, among these 3 compounds are new and their synthesis described for the first time. The synthesis of caffeine ethers proved to be an efficient and simple protocol, given the good yields obtained for most reactions. The extracts, caffeine derivatives, as well as caffeine, cafestol and cafestol acetate were evaluated for anti-acetylcholinesterase activity. Of the extracts and fractions tested, the F2 fraction and the ethanolic extract showed significant inhibition of 49,29% and 38,17%, respectively, at a concentration close to 400 μg mL -1 . The caffeine derivatives synthesized in this work were tested for the first time as possible AChE inhibitors. The CAF-Br compound stood out from the others and showed a significant effect with an inhibition of 55% at 50 μmol L -1 . Thus, a molecular docking study of the CAF-Br compound was carried out, which presented results in accordance with the experimental data. This work opens perspectives for the development and optimization of promising structures as new acetylcholinesterase inhibitors among other targets of interest. Keywords: Coffea arabica L.. Caffeine. Antiacetylcholinesterase. Molecular docking. | |
| dc.description | Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico | |
| dc.format | application/pdf | |
| dc.language | por | |
| dc.publisher | Universidade Federal de Viçosa | |
| dc.publisher | Agroquímica | |
| dc.rights | Acesso Aberto | |
| dc.subject | Cafeína | |
| dc.subject | Inibidores da Colinesterase | |
| dc.subject | Coffea arabica L. | |
| dc.subject | Fotoquímica Orgânica | |
| dc.title | Avaliação do potencial inibidor de acetilcolinesterase de extratos de Coffea arabica L. e derivados semissintéticos de cafeína | |
| dc.title | Evaluation of the acetylcholinesterase inhibitory potential of extracts of Coffea arabica L. and semi-synthetic derivatives of caffeine | |
| dc.type | Dissertação |