Síntese e avaliação da atividade fitotóxica de 8- oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona substituídos e de ozonídeos derivados

Synthesis and phytotoxic evaluation of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one derivates and corresponding ozonides

dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/6636056411755412
dc.contributorMaltha, Célia Regina álvares
dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/7346715444030145
dc.contributorFernandes, Sergio Antônio
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4760152Y5
dc.contributorBarbosa, Luiz Claudio de Almeida
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781106J2
dc.contributorSilva, Antônio Alberto da
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4787739T6
dc.contributorFreitas, Rossimiriam Pereira de
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784822Y2
dc.creatorPereira, Ulisses Alves
dc.date2015-03-26T13:00:05Z
dc.date2008-07-21
dc.date2015-03-26T13:00:05Z
dc.date2008-04-04
dc.date.accessioned2023-09-27T21:16:43Z
dc.date.available2023-09-27T21:16:43Z
dc.identifierPEREIRA, Ulisses Alves. Synthesis and phytotoxic evaluation of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one derivates and corresponding ozonides. 2008. 107 f. Dissertação (Mestrado em Agroquímica analítica; Agroquímica inorgânica e Físico-química; Agroquímica orgânica) - Universidade Federal de Viçosa, Viçosa, 2008.
dc.identifierhttp://locus.ufv.br/handle/123456789/2048
dc.identifier.urihttps://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/8957847
dc.descriptionA artemisinina é uma lactona sesquiterpênica isolada das folhas de Artemisia annua L. Já foi demonstrado que essa lactona exibe atividade fitotóxica contra várias espécies de plantas monocotiledôneas e dicotiledôneas. Essa atividade biológica observada tem sido associada com a presença da ligação endoperóxido na estrutura desse composto. No presente trabalho, uma série de ozonídeos, possuindo a ligação endoperóxido, foi sintetizada e avaliada em termos de suas atividades fitotóxicas. Os ozonídeos foram preparados a partir de 8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona substituídos, que foram obtidos via reação de cicloadição [4+3] entre cátions oxialílicos e furanos. O carbocátion, por sua vez, foi gerado in situ a partir da 2,4-dibromopentan-3-ona. Nove ozonídeos foram obtidos: 2,3-exo,5-exo-6-tetrametil-8,9,10,11- tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6]undecan-4-ona (100%), 2,3-exo, 5-exo-trimetil-8,9,10,11-tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6]undecan- 4-ona (100%), 1,2,3-exo,5-exotetrametil-8,9,10,11- tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6]undecan-4-ona (7%), 2-acetil-3- exo,5-exo-dimetil-8,9,10,11-tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6]undecan-4-ona (98%), 2-etil,3-exo,5-exo-dimetil-8,9,10,11- tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6]undecan-4-ona (100%), 3-exo,5- exo-dimetil-8,9,10,11-tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6]undecan-4- ona (99%), 2,3-exo,5-exo-trimetil-1-(metoxicarbonil)- 8,9,10,11-tetraoxatriciclo [5.2.1.12,6]undecan-4-ona (50%), 1-hidroximetil-2,3-exo,5-exo-trimetil-8,9,10,11- tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6]undecan-4-ona (75%) e 2,3-exo, 5-exo-trimetil-1-(metoximetil)-8,9,10,11-tetraoxatriciclo [5.2.1.12,6]undecan-4-ona (100%). As atividades fitotóxicas dos ozonídeos sintetizados, bem como dos 8- oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona substituídos, foram avaliadas sobre a germinação e o crescimento radicular de sorgo (Sorghum bicolor L.) e pepino (Cucumis sativus L.), nas concentrações de 7,5 x 10-4 mol L-1 e 7,5 x 10-5 mol L-1. Entre os oxabiciclos, a substância mais fitotóxica foi a 7- (metoxicarbonil)-1,2α,4α-trimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en- 3-ona, inibindo o crescimento radicular de pepino e sorgo em 34,3 e 53,0%, respectivamente, a 7,5 x 10-4 mol L-1. Entre os ozonídeos, a maior atividade fitotóxica foi provocada pelo composto 2,3-exo,5-exo-6-tetrametil-8,9,10,11- tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6] undecan-4-ona, que inibiu o crescimento de sorgo em 48,3% a 7,5 x 10-4 mol L-1.
dc.descriptionArtemisinin is a sesquiterpene lactone isolated from the leaves of Artemisia annua L. It has been demonstrated that this lactone exhibits phytotoxic activity against various monocotyledonous and dicotyledonous species. The observed biological activity has been associated with the presence of the endoperoxide moiety in the structure of this compound. In the present investigation, a series of ozonides, possessing the endoperoxide moiety, was synthesized and evaluate in terms of their phytotoxic activities. The ozonides were prepared from the 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one derivates, which were obtained via [4+3] cycloaddition between oxyallyl carbocation and pertinent furans. The carbocation, in turns, was generated in situ from the 2,4-dibromopentan-3-one. Nine ozonides were obtained namely: 2,3-exo,5-exo-6- tetramethyl-8,9,10,11-tetraoxatricyclo[5.2.1.12,6]undecan- 4-one (100%), 2,3-exo,5-exo-trimethyl-8,9,10,11- tetraoxatricyclo[5.2.1.12,6]undecan-4-one (100%), 1,2,3- exo,5-exo-tetramethyl-8,9,10,11-tetraoxatricyclo[5.2.1.12,6]undecan-4-one (7%), 2-acetyl-3-exo,5-exo-dimethyl- 8,9,10,11-tetraoxatricyclo[5.2.1.12,6] undecan-4-one (98%), 2-ethyl,3-exo,5-exo-dimethyl-8,9,10,11-tetraoxatricyclo [5.2.1.12,6]undecan-4-one (100%), 3-exo,5-exo-dimethyl- 8,9,10,11-tetraoxatricyclo[5.2.1.12,6]undecan-4-one (99%), 2,3-exo,5-exo-trimethyl-1-(methoxycarbonyl)-8,9,10,11- tetraoxatricyclo[5.2.1.12,6]undecan-4-one (50%), 1-hydroxymethyl-2,3-exo,5-exo-trimethyl-8,9,10,11- tetraoxatricyclo[5.2.1.12,6] undecan-4-one (75%), 2,3-exo, 5-exo-trimethyl-1-(methoxymethyl)-8,9,10,11- tetraoxatricyclo[5.2.1.12,6]undecan-4-one (100%). The phytotoxic activity of the synthesized ozonides as well as the 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one derivates, was evaluated against sorghum (Sorghum bicolor L.) and cucumber (Cucumis sativus L.), at 7.5 x 10-4 mol L-1 and 7.5 x 10-5 mol L-1. Among the oxabicyclos, the most phytotoxic substance was 7-(methoxycarbonyl)-1,2α,4α-trimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one, inhibiting the root growth of cucumber and sorghum by 34.3% and 53.0%, respectively, at 7.5 x 10-4 mol L-1. Concerning the ozonides, the best result was achieved with compound 2,3-exo,5-exo-6-tetramethyl-8,9,10,11- tetraoxatricyclo[5.2.1.12,6]undecan-4-one which inhibited root growth of sorghum by 48.3% at 7.5 x 10-4 mol L-1.
dc.descriptionCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
dc.formatapplication/pdf
dc.formatapplication/pdf
dc.languagepor
dc.publisherUniversidade Federal de Viçosa
dc.publisherBR
dc.publisherAgroquímica analítica; Agroquímica inorgânica e Físico-química; Agroquímica orgânica
dc.publisherMestrado em Agroquímica
dc.publisherUFV
dc.rightsAcesso Aberto
dc.subjectOzonídeos
dc.subjectSíntese
dc.subjectAtividade fitotóxica
dc.subjectOzonides
dc.subjectSynthesis
dc.subjectPhytotoxic activity
dc.subjectCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
dc.titleSíntese e avaliação da atividade fitotóxica de 8- oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona substituídos e de ozonídeos derivados
dc.titleSynthesis and phytotoxic evaluation of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one derivates and corresponding ozonides
dc.typeDissertação


Este ítem pertenece a la siguiente institución